2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 864941-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-(6-bromo-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzonitrile；4-(6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 864941-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: ZMKPKKGANHRECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium phosphinate 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双杂环荧光团的微波辅助绿色合成及光物理性质

  摘要：

  本文提出了一种通过更绿色、高效的方法合成咪唑并吡啶连接的苯并咪唑的方法。该方法涉及使用绿色、安全且易于使用的溶剂：EtOH & H 2 O，它推翻了已经报道的使用催化剂（Cu、Au、Zr等）和氧化剂的程序。基于含有多种取代基的衍生物( 6a-h )的合成来评估该方法的效率。研究了合成化合物在不同溶剂、水介质和不同酸中的荧光特性。图6a显示了中性至碱性条件下增强的荧光并通过1D和2D NMR光谱表征。6a可以作为 pH 敏感探针用于诊断碱性条件。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115167
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-6-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并脒基咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2-a]吡啶的合成和抗原生动物活性。

  摘要：

  关键的二腈中间体 4a-d 是通过苯甲酰溴 1 和适当的 2-氨基-5-溴吡啶反应生成 3a-d 合成的。3a-d 与 4-氰基苯基硼酸的 Suzuki 偶联产生 2,6-双 (4-氰基苯基)-咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物 4a-d。通过羟胺的作用从 4a-d 获得的双-酰胺肟 5a-d 被转化为双-O-乙酰氧基酰胺肟，在乙醇/乙酸乙酯的混合物中催化氢化得到 2,6-双的乙酸盐[4-(脒基苯基)]-咪唑并[1,2-a]吡啶7a-d。相反，5a 的双-O-乙酰氧基酰胺肟在冰醋酸中催化氢化得到饱和类似物 2,6-双[4-(脒基苯基)]-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2 -a]吡啶 8. 酰胺肟 5a-d 的 O-甲基化得到 N-甲氧基脒 6a-d。二脒表现出很强的 DNA 结合亲和力，在体外对 T. br 非常活跃，IC(50) 值在 7 到 38nM 之间，但对 P. f. 的效果较差。IC(50)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.042

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel bis-benzamidino imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohamed A. Ismail、Reem K. Arafa、Tanja Wenzler、Reto Brun、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.042

  日期：2008.1

  acid yielded the 2,6-bis(4-cyanophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives 4a-d. The bis-amidoximes 5a-d, obtained from 4a-d by the action of hydroxylamine, were converted to the bis-O-acetoxyamidoximes which on catalytic hydrogenation in a mixture of ethanol/ethyl acetate gave the acetate salts of 2,6-bis[4-(amidinophenyl)]-imidazo[1,2-a]pyridines 7a-d. In contrast, catalytic hydrogenation of the

  关键的二腈中间体 4a-d 是通过苯甲酰溴 1 和适当的 2-氨基-5-溴吡啶反应生成 3a-d 合成的。3a-d 与 4-氰基苯基硼酸的 Suzuki 偶联产生 2,6-双 (4-氰基苯基)-咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物 4a-d。通过羟胺的作用从 4a-d 获得的双-酰胺肟 5a-d 被转化为双-O-乙酰氧基酰胺肟，在乙醇/乙酸乙酯的混合物中催化氢化得到 2,6-双的乙酸盐[4-(脒基苯基)]-咪唑并[1,2-a]吡啶7a-d。相反，5a 的双-O-乙酰氧基酰胺肟在冰醋酸中催化氢化得到饱和类似物 2,6-双[4-(脒基苯基)]-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2 -a]吡啶 8. 酰胺肟 5a-d 的 O-甲基化得到 N-甲氧基脒 6a-d。二脒表现出很强的 DNA 结合亲和力，在体外对 T. br 非常活跃，IC(50) 值在 7 到 38nM 之间，但对 P. f. 的效果较差。IC(50)
• Novel dicationic imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8,-tetrahydro-imidazo[1,2,-a]pyridines as antiprotozoal agents
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050282853A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method for treating a microbial infection, including an infection from a protozoan pathogen, such as Trypanosoma brucei rhodesiense and Plasmodium falciparum , in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a dicationic imidazopyridine compound or a dicationic tetrahydro-imidazopyridine compound. Processes for synthesizing dicationic imidazopyridines and dicationic tetrahydro-imidazopyridines and the novel dicationic imidazopyridine and dicationic tetrahydro-imidazopyridine compounds themselves.

  一种治疗微生物感染的方法，包括治疗来自原虫病原体（如Trypanosoma brucei rhodesiense和Plasmodium falciparum）的感染，通过向需要的对象施用有效量的二阳离子咪唑吡啶化合物或二阳离子四氢咪唑吡啶化合物。合成二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶的方法，以及新型的二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶化合物本身。
• Dicationic imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridines as antiprotozoal agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US07432278B2

  公开（公告）日：2008-10-07

  A method for treating a microbial infection, including an infection from a protozoan pathogen, such as Trypanosoma brucei rhodesiense and Plasmodium falciparum, in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a dicationic imidazopyridine compound or a dicationic tetrahydro-imidazopyridine compound. Processes for synthesizing dicationic imidazopyridines and dicationic tetrahydro-imidazopyridines and the novel dicationic imidazopyridine and dicationic tetrahydro-imidazopyridine compounds themselves.

  一种治疗微生物感染的方法，包括治疗原虫病原体感染，如Trypanosoma brucei rhodesiense和Plasmodium falciparum，通过向患者施用有效量的二阳离子咪唑吡啶化合物或二阳离子四氢咪唑吡啶化合物。制备二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶的过程以及新型的二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶化合物本身。
• NOVEL DICATIONIC IMIDAZO 1,2-a PYRIDINES AND 5,6,7,8-TE TRAHYDRO-IMIDAZO 1,2a PYRIDINES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1745045A2

  公开（公告）日：2007-01-24
• US7432278B2
  申请人：——

  公开号：US7432278B2

  公开（公告）日：2008-10-07