6-bromo-5-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole | 114250-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromo-5-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-6-bromobenzo[d][1,3]dioxole；5-bromo-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 114250-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: SCJLQUJXBAFYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 Methyl 2-acetyl-4,5-methylenedioxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Direct Acyl-Alkylation of Arynes

  摘要：

  An efficient and mild acyl-alkylation of arynes is described. The method is used to synthesize medium-sized carbocycles by the ring-expansion of cyclic beta-ketoesters.

  DOI：

  10.1021/ja050859m
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到6-bromo-5-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  合成的aci-还原酮：3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮及其顺式和反式4a，5,6,7,8,8a-六氢非对映异构体。与4-取代的2-羟基tetronic酸相比，具有抗聚集，抗血脂和氧化还原特性。

  摘要：

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1021/jm00402a032

文献信息

• Synthetic aci-reductones. 3,4-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones and their cis- and trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro diastereomers. Antiaggregatory, antilipidemic, and redox properties compared to the 4-substituted 2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Sung K. Kim、Ashok K. Tehim、Kent D. Sternitzke、Richard L. McCreery、Sung U. Kim、Dennis R. Feller、Karl J. Romstedt、Vaijinath S. Kamanna、Howard A. I. Newman

  DOI：10.1021/jm00402a032

  日期：1988.7

  platelets. Results are compared to aci-reductones belonging to the 4-aryl- and 4-spiroalkyl-2-hydroxytetronic acid systems (4,5a,b). Redox potentials for all aci-reductones were determined with cyclic voltammetry. It would appear that the 4-aryl-2-hydroxytetronic acids represent leads for further study as antiatherosclerotic drugs owing to their favorable antilipidemic and antiaggregatory properties whereas

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。
• Synthesis of 4-Oxa-2-azapodophyllotoxin, a novel analog of the antitumor lignan podophyllotoxin
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Yoshitatsu Ichihara、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78553-4

  日期：1994.12

  4-Oxa-2-azapodophyllotoxin (5) has been synthesized from sesamol (6). 5 showed significant activity against adriamycin-resistant P-388 leukemia cells.

  从芝麻酚（6）合成了4-Oxa-2-氮杂鬼臼毒素（5）。图5显示出对抗阿霉素的P-388白血病细胞的显着活性。
• Aci-reductone compounds belonging to the 6,7-disubstituted-3,4-dihydro
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US04845121A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The present invention relates to novel benzopyranone aci-reductone compounds of the formula I wherein X and Y are selected from the group comprising H (except that X and Y are not both H, unless otherwise indicated) Cl or other halogen, OH, a straight or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or alkoxy group or phenyl or phenyloxy groups, such as, for example a phenyl or a tertiary butyl group. The invention also provides for compounds of the general formula I wherein X, Y=OCH.sub.2 O. ##STR1## The compounds of the invention are useful in the treatment or prevention of thromboembolic disorders.

  本发明涉及一种新型苯并吡喃酮酸还原酮化合物，其化学式为I，其中X和Y从包括H（除非X和Y不是H，除非另有说明）、Cl或其他卤素、OH、直链或支链C.sub.1-C.sub.6烷基或烷氧基或苯基或苯氧基等的群体中选择，例如苯基或叔丁基等。本发明还提供了化学式I中X，Y=OCH.sub.2 O的化合物。本发明的化合物在治疗或预防血栓栓塞性疾病方面具有用途。
• Enantioselective Total Synthesis of the Selective PI3 Kinase Inhibitor Liphagal
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、M José Cano、Ali Haidour、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/ol101173w

  日期：2010.10.15

  The enantioselective total synthesis of liphagal, a selective inhibitor of PI3K α isolated from the marine sponge Aka coralliphaga, has been achieved. The novel tetracyclic “liphagane” skeleton is formed in one step, after the hydrogenation of a dihydroxydrimane phenol benzyl ether in the presence of cationic resin.

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。
• WITIAK DONALD T., KIM SUNG K., FELLER DENNIS R., ROMSTEDT KARL J.
  作者：WITIAK DONALD T., KIM SUNG K., FELLER DENNIS R., ROMSTEDT KARL J.

  DOI：——

  日期：——