6-acetyl-1,3,3-trimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-1,3,3-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-1,3,3-trimethylindol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NLHVORPSUOMFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-1,3,3-trimethylindolin-2-one 在 乌洛托品 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-oxo-2-(1,3,3-trimethyl-2-oxoindolin-6-yl)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIN-2-ONE AND 1,3-DIHYDRO-PYRROLO[3,2-c]PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLIN-2-ONE ET DE 1,3-DIHYDRO-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的吲哚啉-2-酮和1,3-二氢吡咯并[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物，其中Ar1是苯基、吡啶基或嘧啶基；Ar2是含有2个或3个N、O或S杂原子的5或6元杂芳基团；R1是氢、低碳基、卤素或低烷氧基；R2是氢或低碳基；R3是氢、低碳基、低碳基取代的羟基、环烷基、氧杂环丙烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、嘧啶基，这些环可能被低碳基取代，或者是-(CH2)3-S(O)2-环丙基；X是CH或N；n为1或2；以及其药学上可接受的盐、消旋混合物、对映体和/或光学异构体和/或立体异构体，用于治疗某些中枢神经系统疾病，包括精神病（正性症状和负性症状）、精神分裂症、物质滥用、酒精和药物成瘾、强迫症、认知障碍、双相情感障碍、情绪障碍、重度抑郁症、治疗难治性抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、自闭症、帕金森病、慢性疼痛、边缘性人格障碍、睡眠障碍、慢性疲劳综合征、僵硬、关节炎中的抗炎作用和平衡问题。

  公开号：

  WO2015177110A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.11h， 生成 6-acetyl-1,3,3-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIN-2-ONE OR PYRROLO-PYRIDIN/PYRIMIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS INDOLIN-2-ONE OU PYRROLO-PYRIDIN/PYRIMIDIN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的2-氧代-2,3-二氢吲哚，其中Ar是一个杂环烃基，含有一个、两个或三个杂原子，选自N、S或O；R1是氢、低碳基、卤素、氨基、二甲胺基、氰基、被卤素取代的低碳基、被羟基取代的低碳基、CH(OH)CF3、（CH2）o-低碳醚、环烷基（可选地被CF3取代）、或杂环烷基（可选地被低碳基取代）；R2是氢、低碳基、（CH2）o-环烷基、（CH2）o-O-环烷基、（CH2）o-低碳醚、被卤素取代的（CH2）o-低碳醚、（CH2）o-杂环烷基（可选地被低碳基取代）、（CH2）o-S(O)2-环烷基、被一个或两个羟基取代的低碳基、被一个或两个低碳醚取代的低碳基、（CH2）o-S(O)2-低碳基、被卤素或CH2CH(OH)CF3取代的低碳基；R3是卤素或低碳基；X是CH或N；X1是CH或N；n是1或2；o是0、1、2或3；m是0、1或2；虚线是键或非键；以及其在药学上可接受的盐、消旋混合物、或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗某些中枢神经系统障碍，包括精神病（阳性和阴性症状）、精神分裂症、物质滥用、酒精和药物成瘾、强迫症、认知障碍、双相情感障碍、情绪障碍、重性抑郁症、治疗难治性抑郁症、焦虑障碍、阿尔茨海默病、自闭症、帕金森病、慢性疼痛、边缘人格障碍、睡眠障碍、慢性疲劳综合征、僵硬、关节炎的抗炎作用和平衡问题。

  公开号：

  WO2014202493A1

文献信息

• INDOLIN-2-ONE OR PYRROLO-PYRIDIN/PYRIMIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160095844A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention is concerned with 2-oxo-2,3-dihydro-indoles of general formula wherein Ar is a 6-membered heteroaryl group, containing one or two N-atoms, which are the groups, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, or a 5-membered heteroaryl group containing from 1 to 3 heteroatoms, selected from N, S or O, which groups are imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl or pyrazolyl; R 1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, amino, dimethylamino, cyano, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, CH(OH)CF 3 , (CH 2 ) o -lower alkoxy, cycloalkyl optionally substituted by CF 3 , or heterocycloalkyl optionally substituted by lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, (CH 2 ) o -cycloalkyl, (CH 2 ) o —O-cycloalkyl, (CH 2 ) o -lower alkoxy, CH 2 ) o -lower alkoxy substituted by halogen, (CH 2 ) o -heterocycloalkyl optionally substituted by lower alkyl, (CH 2 ) o —S(O) 2 -cycloalkyl, lower alkyl substituted by one or two hydroxy, lower alkyl substituted by one or two lower alkoxy, (CH 2 ) o —S(O) 2 -lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or CH 2 CH(OH)CF 3 ; R 3 is halogen or lower alkyl; X is CH or N; X 1 is CH or N; n is 1 or 2; is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; and the dotted line indicates a bond may or may not be present; or, a pharmaceutically acceptable salts thereof, with a racemic mixture, or with its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof The compounds may be used for the treatment of certain central nervous system disorders which are positive (psychosis) and negative symptoms of schizophrenia, substance abuse, alcohol and drug addiction, obsessive-compulsive disorders, cognitive impairment, bipolar disorders, mood disorders, major depression, treatment resistant depression, anxiety disorders, Alzheimer's disease, autism, Parkinson's disease, chronic pain, borderline personality disorder, sleep disturbances, chronic fatigue syndrome, stiffness, antiinflammatory effects in arthritis and balance problems.

  本发明涉及一般式为的2-氧代-2,3-二氢吲哚，其中Ar是6元杂环芳基基团，含有一个或两个N原子，该基团为吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或含有1至3个杂原子的5元杂环芳基基团，所述杂原子选自N，S或O，该基团为咪唑基，1,2,4-噁二唑基，1,3,4-噁二唑基，异噁唑基，噁唑基，1,3,4-噻二唑基或吡唑基；R1为氢，低碳基，卤素，氨基，二甲氨基，氰基，低碳基取代的卤素，低碳基取代的羟基，CH（OH）CF3，（CH2）o-低碳基氧基，环烷基（可选）取代CF3或杂环烷基（可选）取代低碳基；R2为氢，低碳基，（CH2）o-环烷基，（CH2）o—O-环烷基，（CH2）o-低碳基氧基，（CH2）o-低碳基取代的卤素，（CH2）o-杂环烷基（可选）取代低碳基，（CH2）o—S（O）2-环烷基，低碳基取代1或2个羟基，低碳基取代1或2个低碳基氧基，（CH2）o—S（O）2-低碳基，低碳基取代卤素或CH2CH（OH）CF3；R3为卤素或低碳基；X为CH或N；X1为CH或N；n为1或2；为0,1,2或3；m为0,1或2；虚线表示可能存在或不存在键；或其药学上可接受的盐，与外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体一起使用。这些化合物可用于治疗某些中枢神经系统紊乱，包括精神病（阳性症状）和阴性症状的精神分裂症，物质滥用，酒精和药物成瘾，强迫症，认知障碍，双相障碍，情绪障碍，重度抑郁症，治疗难治性抑郁症，焦虑症，阿尔茨海默病，自闭症，帕金森病，慢性疼痛，边缘人格障碍，睡眠障碍，慢性疲劳综合症，僵硬，关节炎的抗炎作用和平衡问题的治疗。
• Indolin-2-one and 1,3-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10112938B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention is concerned with indolin-2-one and 1,3-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one derivatives of general formula I wherein Ar1, A2, R1, R2, R3, X and n are as described herein and pharmaceutically acceptable salts thereof for treatment of central nervous system disorders

  本发明涉及通式 I 的吲哚啉-2-酮和 1,3-二氢-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物（其中 Ar1、A2、R1、R2、R3、X 和 n 如本文所述）及其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统疾病。
• [EN] BICYCLO-IMIDAZOLES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1991006545A1

  公开（公告）日：1991-05-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bicyclo-Imidazole der Formel (I), in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder eine C3-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, Amino-, C1-C6-Alkylamino-, Di-C1-C6-alkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet, oder R1 und R2 zusammen eine C2-C6-Alkyliden- bzw. C3-C6-Cycloalkylidengruppe darstellen, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen C3-C7-Spirocyclus bilden, n gleich 0 oder 1 sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C8-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C2-C6-Alkinyl-, C3-C7-Cycloalkyl-, Benzyl-, Carboxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyloxycarbonyl-C1-C6-alkyl- oder Dimethyloxophosphinylmethylgruppe bedeutet, R4 einen Pyridinyl- oder einen substituierten Phenylring bedeutet, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Arzneimittel enthaltend Verbindungen der Formel (I). Die erfindungsgemäßen Verbindungen hemmen sowohl die Erythrozyten- als auch die Thrombozytenaggregation.(EN) The invention relates to new bicyclo-imidazoles of formula (I), where R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C3-C7 cycloalkyl group, R2 is a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or cyanogen group, a carbonyl group substituted by a hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino or hydrazino group, or R1 and R2 together stand for a C2-C6 alkylidene or C3-C6 cycloalkylidene group, or R1 and R2, together with the carbon atom to which they are linked, form a C3-C7 spirocycle, n is equal to 0 or 1, R3 is a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, benzyl, carboxy C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl-C1-C6 alkyl or dimethyloxophosphinylmethyl group, R4 is a pyridinyl or substituted phenyl ring. The invention also relates to a process for producing these compounds and drugs containing them. The compounds of the invention prevent clumping of both erythrocytes and thrombocytes.(FR) Sont décrits de nouveaux bicyclo-imidazoles de formule (I), où R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6 ou cycloalkyle en C3-C7, R2 est un groupe alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6 ou cyanogène, un groupe carbonyle substitué par un groupe hydroxy, alkyle en C1-C6, alkoxy en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, dialkylamino en C1-C6 ou hydrazino, ou bien R1 et R2 ensemble représentent un groupe alkylidène en C2-C6 ou cycloalkylidène en C3-C6, ou encore R1 et R2, conjointement avec l'atome de carbone auxquels ils sont liés, forment un cycle spirannique en C3-C7, n vaut 0 ou 1, R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, alkényle en C2-C6, alkinyle en C2-C6, cycloalkyle en C3-C7, benzyle, alkylcarboxy en C1-C6, alkyle en C1-C6, alkoxycarbonyle en C1-C6 ou diméthyloxophosphinylméthyle, R4 est un composé cyclique pyridinyle ou un composé cyclique phényle substitué. L'invention concerne également un procédé pour fabriquer ces composés ainsi que des médicaments les contenant. Les composés décrits empêchent l'agrégation érythrocytaire et thrombocytaire.

  该发明涉及具有式样 (I) 的新型二环-imidazole化合物，其中 **R1** 表示一个氢原子、一个 C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或 C3-C7-环烷基群；**R2** 表示一个 C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或氰基，或是一个被一个羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-氧基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基或二胺基取代的羰基群；**或 R1 和 R2 一起表示一个 C2-C6-烯二元基或 C3-C6-环烷二元基群；或 R1 和 R2 与它们所连接的碳原子一起形成一个 C3-C7- spirophenyl环，**n** 等于 0 或 1；**R3** 表示一个氢原子、一个 C1-C8-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯基、C3-C7-环烷基、苯基、Carboxyl-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-O-羰基-C1-C6-烷基或二甲基氧基磷甲基基团；**R4** 表示一个吡啶基或被取代的苯环基；涉及这些化合物的制备方法以及含该化合物的药物。该发明的化合物同时阻止了红细胞和血小板的聚群众。
• BICYCLO-IMIDAZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0497852B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• INDOLIN-2-ONE AND 1,3-DIHYDRO-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3145923B1

  公开（公告）日：2019-01-30