4-n-hexyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 19311-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-n-hexyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(phenyl)-4-(n-hexyl)pyrazole；4-Hexyl-1-phenyl-pyrazol；4-Hexyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 19311-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: VKKHFOCTFUDEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 3-苯雪梨酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到4-n-hexyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜促进的炔酮的Sydnone环加成反应：范围和机理研究

  摘要：

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。

  DOI：

  10.1002/chem.201406118

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。