2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-phenyl-3-quinolin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PYBAPSXLQGFBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，无配体且可重复使用的钯纳米粒子催化2-烷基氮杂芳烃与活化酮的烷基化

  摘要：

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900447
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯基丙醇水合物 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-hydroxy-1-phenyl-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下通过2-甲基喹啉的C（sp3）-H官能化将α-氧代化合物烷基化

  摘要：

  在溶剂溶剂中通过2-甲基喹啉的C（sp 3）-H官能化对α-氧代化合物（如α-酮酰胺，α-酮酯，靛红和环状α-二酮）进行化学选择性烷基化的高度简便的方法并报告了无催化剂条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000511

文献信息

• Direct addition of 2-methylazines to aryl glyoxals for the synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Binbin Li、Huiping Wei、Haiyan Li、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.053

  日期：2015.9

  A catalyst-free protocol for the reaction of 2-methylazines and aryl glyoxal hydrates leading to alpha-hydroxy ketones bearing azaarene moiety is described. The process is operationally simple and can be applied to a broad range of substrates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.