N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[phenylthio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide | 90356-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[phenylthio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 90356-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 380.391
• InChiKey: IKQUPSYLAWMJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-83 °C
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[phenylthio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 二氟比鲁卡胺
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanenitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.5h， 生成 N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[phenylthio]-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BICALUTAMIDE
  申请人：Shrawat Vimal Kumar

  公开号：US20130274501A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention provide processes for the preparation of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I). The present application also provides a method of purification of N-[4-Cyano-3-(trifluoro methyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulphonyl]-2-hydroxy-2-methyl propanamide (I) using ethyl acetate solvent resulting in the product, substantially free from process related impurities A, B, C and D. The crystalline product of the process according to the present invention having an XRDP pattern as per FIG. 1 , is useful as an active pharmaceutical and has anti-androgenic activity.

  本发明提供了一种制备N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的工艺。本申请还提供了一种利用乙酸乙酯溶剂纯化N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(I)的方法，从而得到基本上不含有工艺相关杂质A、B、C和D的产品。根据本发明的工艺得到的结晶产品具有如图1所示的X射线衍射图谱，可用作活性药物，并具有抗雄激素活性。
• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0100172A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Acylanilides of the ormula wherein R1 and R2, the same or different, each is cyano, carbamoyl, nitro, halogeno, perfluoroalkyl or other defined substituents; R3 is hydrogen or halogen; R4 is hydrogen or alkyl, or is joined to R5; R5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy or is joined I to R4; R6 is alkyl or halogenoalkyl, or has the formula -A3-R8 or-A4-X2-A5-R9; A1 and A4, the same or different, each is alkylene; A2, A3 and A5, the same or different, each is a direct link or alkylene; X1 and X2, the same or different, each is oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl, imino or alkylimino; R7 and R9, the same or different, each is alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted, naphthyl or heterocyclic optionally substituted; and R8 is phenyl, naphthyl or heterocyclic as defined above for R7 or R9; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The acylanilides possess antiandrogenic activity.

  口蘑的酰苯胺类化合物 其中 R1 和 R2 相同或不同，各自为氰基、氨基甲酰基、硝基、卤素基、全氟烷基或其他定义的取代基； R3 是氢或卤素 R4 是氢或烷基，或与 R5 连接； R5 是氢、羟基、烷氧基或酰氧基，或与 R4 连接； R6 是烷基或卤代烷基，或具有式-A3-R8 或-A4-X2-A5-R9； A1 和 A4 相同或不同，各自为亚烷基； A2、A3 和 A5，相同或不同，各自为直接连接或亚烷基； X1和X2，相同或不同，各自为氧、硫、亚硫酰、磺酰、亚氨基或烷基亚氨基； R7 和 R9 相同或不同，各自是烷基、烯基、羟基烷基、环烷基、任选取代的苯基、萘 基或任选取代的杂环基； 和 R8 是苯基、萘基或杂环基，如上文对 R7 或 R9 所定义；它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。酰苯胺类化合物具有抗雄激素活性。
• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4636505A
  申请人：——

  公开号：US4636505A

  公开（公告）日：1987-01-13
• US8895772B2
  申请人：——

  公开号：US8895772B2

  公开（公告）日：2014-11-25