1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-morpholinobut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-morpholin-4-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00661770
• 分子量: 209.168
• InChiKey: DETJJQQORWTESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 、 1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)but-3-en-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-trifluoroacetyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  推挽式氨基酮与原位生成的邻醌甲基甲酸酯的反应：合成3-酰基-4 H-色烯和2-酰基-1 H-苯并[ f ]色烯作为羟苄基杂环化合物的前体

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02716
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体效应对β-取代的烷氧基乙烯基三氟甲基酮与四种仲胺的亲核取代反应机理的影响†

  摘要：

  β-取代的β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的反应动力学R 1 O-CR 2 CH-COCF 3（1a – e）[（1a），R 1 C 2 H 5，R 2 H; （1b），R 1 R 2 CH 3；（1c），R 1 C 2 H 5，R 2 C 6 H 5；（1d），R 1 C 2 H 5，R 2V - p NO 2 C 6 H 4；（1e），R 1 C 2 H 5，R 2 C（CH 3）3 ]与四个脂族胺（2a - d）[（2a），（C 2 H 5）2 NH；（2b），（i -C 3 H 7）2 NH；（2c），（CH 2）5 NH；（2d），O（CH 2在两种非质子传递溶剂（己烷和乙腈）中研究了CH 2）2 NH]。（1a - d）的反应性最低的立体异构体形式是人口最多的（EsZoZ）形式，而在（1e）的反应性更高的立体异构体形式（ZsZoZ）则占主导地位。所研究的反应是通过常见的过渡态形成进行

  DOI：

  10.1002/poc.1152

文献信息

• A formal [4+1] cycloaddition of dimethoxycarbene to 3-perfluoroacyl-4H-chromenes: the synthesis of areno-condensed 7,7a-dihydro-4H-furo[3,4-b]pyrans
  作者：Irina A. Semenova、Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-023-03167-1

  日期：——

  The [4+1] annulation of in situ generated dimethoxycarbene to 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes led to cyclic ortho esters, trifluoromethylsubstituted dihydrofuro[3,4-b]chromenes. In the case of 2-perfluoroacyl-1H-benzo[f]chromenes, representatives of a new heterocyclic system 7a,8-dihydro-11H-benzo[f]furo[3,4-b]chromene, were formed.

  原位生成的二甲氧基羰基与 3-三氟乙酰基-4H-苯并吡喃的 [4+1] 环化反应产生了环状正交酯、三氟甲基取代的二氢呋喃并[3,4-b]苯并吡喃。在 2-全氟乙酰基-1H-苯并[f]色烯的情况下，形成了新杂环系统的代表 7a,8-二氢-11H-苯并[f]呋喃并[3,4-b]色烯。
• Reaction of 2-chloromethylphenols with enaminones
  作者：A. V. Lukashenko、D. V. Osipov、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016120186

  日期：2016.12

  The reaction of o-(chloromethyl)phenols with enamino ketones afforded a series of 3-acyl- and 3-formyl-4H-chromenes as a result of cascade transformation including [4 + 2]-cycloaddition of enamino ketone to o-quinone methide generated in situ and subsequent elimination of secondary amine.
• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• Steric effects on the mechanism of reaction of nucleophilic substitution of β-substituted alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with four secondary amines
  作者：Sergey I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1002/poc.1152

  日期：2007.3

  transition state 8). The amine basicity determined the route of the reaction: the higher amine basicity, the higher k3/k2 ratio (a measure of the ‘catalyzed’ route contribution as compared to the ‘uncatalyzed’ process) was. ‘Uncatalyzed’ route predominated for all reactions; however in polar acetonitrile the contribution of the ‘catalyzed’ route was significant for amines with high pKa and small bulk

  β-取代的β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的反应动力学R 1 O-CR 2 CH-COCF 3（1a – e）[（1a），R 1 C 2 H 5，R 2 H; （1b），R 1 R 2 CH 3；（1c），R 1 C 2 H 5，R 2 C 6 H 5；（1d），R 1 C 2 H 5，R 2V - p NO 2 C 6 H 4；（1e），R 1 C 2 H 5，R 2 C（CH 3）3 ]与四个脂族胺（2a - d）[（2a），（C 2 H 5）2 NH；（2b），（i -C 3 H 7）2 NH；（2c），（CH 2）5 NH；（2d），O（CH 2在两种非质子传递溶剂（己烷和乙腈）中研究了CH 2）2 NH]。（1a - d）的反应性最低的立体异构体形式是人口最多的（EsZoZ）形式，而在（1e）的反应性更高的立体异构体形式（ZsZoZ）则占主导地位。所研究的反应是通过常见的过渡态形成进行