4-(3,5-二甲基吡唑)-苯磺酰胺 | 955-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,5-二甲基吡唑)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-¹H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(p-Sulfanylphenyl)-3,5-dimethyl-pyrazol；1-(p-Sulfamoylphenyl)-3,5-dimethylpyrazol；1-(4-Sulfamoyl-phenyl)-3,5-dimethyl-pyrazol；4-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonamide；4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 955-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00206073
• 分子量: 251.309
• InChiKey: BJJWJFXXXQZNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二甲基吡唑)-苯磺酰胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Allyl-1-[4-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonyl]-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环状磺酰硫脲衍生物的制备及抗糖尿病活性

  摘要：

  3-取代的5-甲基-1-（对-[（（3,5-二甲基）吡唑-1-基]-，5-甲基-1-（对-[（5-甲基-3-羧基）吡唑-1 -基]-，1-（对-[（（3-甲基-5-苯基）吡唑-1-基]-和1-（对-[（3-甲基-4-溴-5-苯基）吡唑-制备了1-基]苯磺酰基）-2-硫代乙内酰脲及其5-甲基-2-硫代乙内酰脲和5,6-二氢-4（3H）-氧代-2（1H）-嘧啶硫酮衍生物作为降糖药进行评估。表明这些化合物中的一些具有抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700834
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 乙酰丙酮 反应 24.0h， 以21.6%的产率得到4-(3,5-二甲基吡唑)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物对碳酸酐酶 II 的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2021.1590

文献信息

• Metal- and solvent-free synthesis of N-sulfonylformamidines
  作者：Nisha Chandna、Navneet Chandak、Pawan Kumar、Jitander K. Kapoor、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c3gc40797g

  日期：——

  A solvent-free green synthesis of N-sulfonylformamidines is reported via the direct condensation of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) and sulfonamide derivatives at room temperature. The described method avoids the use of metal catalysts as well as hazardous solvents, which are not permitted for pharmaceutical manufacture, for the reactions or isolation of products. Hence, the current work presents a fast and efficient alternative to earlier reported methods. The mild nature of the procedure is demonstrated by varied functional group tolerance.

  报道了一种无溶剂的绿色合成N-磺酰基甲酰胺的方案，通过在室温下直接冷凝N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)和磺酰胺衍生物。该方法避免了使用金属催化剂以及对药物生产不允许的危险溶剂，从而用于反应或产品的分离。因此，目前的工作提供了一种比之前报道的方法更快速高效的替代方案。该程序的温和特性通过不同功能团的耐受性得到了验证。
• Primary mono- and bis-sulfonamides obtained via regiospecific sulfochlorination of N-arylpyrazoles: inhibition profile against a panel of human carbonic anhydrases
  作者：Mikhail Krasavin、Mikhail Korsakov、Oksana Ronzhina、Tiziano Tuccinardi、Stanislav Kalinin、Muhammet Tanç、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1344236

  日期：2017.1.1

  A diverse set of mono- and bis-sulfonamide was obtained via a direct, chemoselective sulfochlorination of readily available yet hitherto unexplored N-arylpyrazole template. Biochemical profiling of compounds thus obtained against a panel of human carbonic anhydrases (hCA I, hCA II, hCA IV and hCA VII) revealed a number of leads that are promising from the isoform selectivity prospective and exhibit potent inhibition profile (from nanomolar to micromolar range). The observed SAR trends have been rationalized by in silico docking of selected compounds into the active site of all four isoforms. The results reported in this paper clearly attest to the power of direct sulfochlorination as the means to create carbonic anhydrase focused sets in order to identify isoform selective inhibitors of closely related enzymes.
• SOLIMAN R., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 3, 321-325
  作者：SOLIMAN R.

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATIONS COMPRISING AN HSP90 INHIBITOR AND A PHOPHODIESTERASE INHIBITOR FOR TREATING OR PREVENTING NEOPLASIA
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1682143A2

  公开（公告）日：2006-07-26
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING AN Hsp90 INHIBITOR AND A PHOPHODIESTERASE INHIBITOR FOR TREATING OR PREVENTING NEOPLASIA<br/>[FR] ASSOCIATION DE L'INHIBITEUR DE HSP90 ET DE L'INHIBITEUR DE LA PHOPHODIESTERASE DESTINEE A TRAITER OU PREVENIR LA NEOPLASIE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005041879A2

  公开（公告）日：2005-05-12

  A method for treating or preventing neoplasia or a neoplasia-related disorder in a subject is provided, the method comprising administering to the subject an effective amount of a combination comprising an Hsp90 inhibitor and a phosphodiesterase inhibitor, and optionally a Cox-2 inhibitor.