(3E)-4-methoxypent-3-en-2-one | 10556-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-4-methoxypent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-methoxy-3-penten-2-one；4-methoxypent-3-en-2-one；(E)-4-methoxypent-3-en-2-one；4-Methoxy-pent-3c-en-2-on；(E)-4-Methoxy-pent-3-en-2-on
• CAS: 10556-94-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: CDWAKLKSWYVUSL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-methoxypent-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enolate Claisen rearrangement of esters from furanoid and pyranoid glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a012
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxypent-3-en-2-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (3E)-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rotational Isomerism in β-DiketonecisandtransEnol Ethers. An IR and PMR Study

  摘要：

  红外光谱显示，β-烷氧基-α,β-不饱和酮（R1COCH=CR2OR3）的顺式（Z）异构体以顺式（ZZ）和顺式-反式（ZE）旋转体混合物的形式存在，当 R1 取代基的立体要求增加时，平衡会转向前者。反式（E）异构体具有一致的顺式（EZ）结构。由于围绕 Csp2-O 键的旋转，Z 和 E 异构体分别出现了 O-s-反式（或非平面）和 O-s-顺式构象。在已知结构的基础上，对 R1 和 R2 质子的化学位移规则（此处称为 "烯一交叉屏蔽规则"）进行了合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.981

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• InBr ₃ ‐Catalyzed Coupling Reaction between Electron‐Deficient Alkenyl Ethers with Silyl Enolates for Stereoselective Synthesis of 1,5‐Dioxo‐alk‐2‐enes
  作者：Shuichi Nakao、Miki Saikai、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.202001342

  日期：2021.1.8

  InBr3 catalysis enables the coupling between 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates to give 1,5‐dioxo‐alk‐2‐enes featuring alkene moieties with perfect stereoselectivity. Various types of 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates are applicable to the present reaction. InBr3 with moderate Lewis acidity plays an important role in both the activation of alkenyl ethers and in the elimination of

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。
• [EN] S1P MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014120764A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more S 1P receptors. Sphingosine 1-phosphate (S IP) is a lysophospholipid mediator that evokes a variety of cellular responses by stimulation of five members of the endothelial cell differentiation gene (EDG) receptor family, namely S1P1, S1P2, S1P3, S1P4, and S1P5 (formerly EDG1, EDG5, EDG3, EDG6 and EDG8). The EDG receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) and on stimulation propagate second messenger signals via activation of heterotrimeric G-protein alpha (Ga.) subunits and beta-gamma (G()y) dimers.

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。
• Reactivity of ambident anions
  作者：A.L. Kurts、N.K. Genkina、A. Macias、L.P. Beletskaya、O.A. Reutov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98183-9

  日期：1971.1

  Effect of the alkylating agent nature in the case of O- and C-alkylation of both ethyl acetoacetate and acetylacetonate anions is reported. The value of the O/C-ratio depends on three factors: the polar effect of the alkyl substituents in the alkylating agents, the steric effect of the alkyl groups and the symbiotic effect of the leaving groups. The relative contributions of the first two effects depends

  据报道，在乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮阴离子的O-和C-烷基化的情况下，烷基化剂性质的影响。O / C比的值取决于三个因素：烷基化剂中烷基取代基的极性效应，烷基的空间效应和离去基团的共生效应。前两种效应的相对贡献取决于离去基团的性质。当离去基团为软碱（碘化物，溴化物，氯化物）且O / C比以秒为单位降低时，空间效应占主导地位。Bu> iPr> Et> Me。硬离去基团甲苯磺酸酯的情况与上述给定顺序相反的烷基顺序与烷基硬度的皮尔逊顺序相反。还报道了离去基团性质对O / C比的影响。发现离去基团对两种烯醇离子的甲基化都有很强的共生作用。在乙基化中，离去基团的作用较难检测到。对于两个仲烷基，O / C比对离去基团的性质几乎不敏感。
• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。