2,3-二氢-1H-环戊烷并[B]萘-1-酮 | 109341-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-环戊烷并[B]萘-1-酮
• 英文名称: benz[f]indan-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one；1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 109341-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• mdl: MFCD18647683
• 分子量: 182.222
• InChiKey: LWQSMXIFHVPMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-环戊烷并[B]萘-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯并[f]茚
  参考文献：
  名称：

  铜催化对苯二酚盐对烯丙醇的对映体选择性多米诺烯化/ Semipinacol重排

  摘要：

  选择性芳基化和转移：铜催化的烯丙醇与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基半频醇重排提供了螺环烷酮，产率高至高，非对映选择性和对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.201703563
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氯仿 作用下， 生成 2,3-二氢-1H-环戊烷并[B]萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2953,2956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

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• Design and Synthesis of New Stable Fluorenyl-Based Radicals
  作者：Yi Tian、Kazuyuki Uchida、Hiroyuki Kurata、Yasukazu Hirao、Tomohiko Nishiuchi、Takashi Kubo

  DOI：10.1021/ja507005c

  日期：2014.9.10

  in organic reactions and with applications as new functional materials. However, the elusive nature of these radicals makes the synthesis, isolation, and characterization very challenging. In this work, the synthesis of three long-lived, fluorenyl-based radicals are reported. The geometry and electronic structures of these radicals were systematically investigated with a combination of various experimental

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。