苯并[f]茚 | 268-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[f]茚
• 英文名称: benz [f]indene
• 英文别名: 1H-cyclopenta[b]naphthalene；1H-Benz(f)indene
• CAS: 268-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: LJVOKUMRGBIJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[f]茚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 N-(benzinden-3-ylmethyloxycarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  The 2-chloro-3-indenylmethyloxycarbonyl and benz[f]inden-3-ylmethyloxycarbonyl base-sensitive amino-protecting group. Application to an inverse Merrifield approach to peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 碘 、 铁粉 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.25h， 生成 苯并[f]茚
  参考文献：
  名称：

  Benz[f]indene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a041

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Gold(I)/Xiang-Phos-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Indenes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Pei-Chao Zhang、Yidong Wang、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02999

  日期：2018.11.16

  The first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indenes and trisubstituted alkenes was accomplished by using new chiral phosphine X5 derived gold(I) complexes. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing [5–3–6] fused-ring compounds with two vicinal all-carbon quaternary stereogenic centers, a core structure shared by numerous pharmacological products, and bioactive

  茚和三取代烯烃的第一个分子内对映选择性环丙烷化是通过使用新的手性膦X5衍生的金（I）配合物完成的。该反应是一种简单，有效的方法，用于构建具有两个相邻的全碳四元立体异构中心，许多药理产品和生物活性化合物共有的核心结构的[5–3–6]稠环化合物。该转化的显着特征包括高对映选择性（高达> 98％ee），优异的收率（> 97％）和良好的官能团耐受性。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。
• Gas phase formation of cyclopentanaphthalene (benzindene) isomers <i>via</i> reactions of 5- and 6-indenyl radicals with vinylacetylene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Oleg Kostko、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Artem D. Oleinikov、Valeriy N. Azyazov、Alexander M. Mebel、A. Hasan Howlader、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1039/d0cp03846f

  日期：——

  barriers, followed by isomerization (hydrogen shifts, ring closures), and termination via atomic hydrogen elimination accompanied by aromatization. All the barriers involved in the formation of 3H-cyclopenta[a]naphthalene, 1H-cyclopenta[b]naphthalene and 1H-cyclopenta[a]naphthalene are submerged with respect to the reactants indicating that the mechanisms are in fact barrierless, potentially forming PAHs via

  三环多环芳烃（PAHs）3 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10），1 H-环戊[ b ]萘（C 13 H 10）和1 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10）及其基于茚的双环异构体（E）-5-（but-1-en-3-yn-1-yl）-1 H-茚，（E）-6-（but-1-en- 3-yn-1-yl）-1 H-茚，5-（but-3-ene-1-yn-1-yl）-1 H -in-dene和6-（but-3-ene-1 -yn-1-yl）-1 H-茚通过高温和化学反应器中的“定向合成”，通过5-和6-茚基（C 9 H 7）与乙烯基乙炔（C 4 H 4）的反应，在1300±10 K的温度下进行。利用可调谐真空紫外光，通过记录质荷比m / z = 166（C 13 H 10）和167（13 CC 12 H 10）的光电离效率曲线，探查异构体分布）产品在超音速分子束中。潜在的反应机理包括最初形
• Copper-Catalyzed Enantioselective Domino Arylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703563

  日期：2017.9.21

  Selective arylation and shift: Copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols with diaryliodonium salts afforded spirocycloalkanones in good to high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  选择性芳基化和转移：铜催化的烯丙醇与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基半频醇重排提供了螺环烷酮，产率高至高，非对映选择性和对映选择性高。