1,6-diethynylpyrene | 173678-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-diethynylpyrene
• CAS: 173678-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: ANAJYRYWCSPFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diethynylpyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-[2-[4-[2-[6-[2-[2,5-Bis(2-ethylhexoxy)-4-[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyren-1-yl]ethynyl]-2,5-bis(2-ethylhexoxy)phenyl]ethynyl]-2-pyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  基于1,6-双(乙炔)芘作为中心芳香核的高荧光双位配体的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了一种简单的合成路线，用于有效制备和纯化含有两个乙炔基的芘衍生物的两种区域异构体——1,6- 和 1,8-双（乙炔基）芘——。前一种化合物被用作逐步合成高度共轭的双位双 (2,2'-联吡啶) 配体 (2) 的构件 (2)，在中心核心含有芘核。报道了配体2的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500059
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-diethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  A novel pyrene-containing fluorescent organogel derived from a quinoline-based fluorescent porbe: synthesis, sensing properties, and its aggregation behavior

  摘要：

  从含氨基喹啉的荧光探针1成功合成并表征了一类新的含芘化合物2-4。对这些化合物的吸收和发射光谱的研究表明，光物理性质显著受到芘取代的影响。此外，这些化合物在水溶液中对Zn2+展示了选择性的荧光行为。通过“测试管稳定反转”方法研究了这些化合物的凝胶化性质。有趣的是，1,8-双取代化合物4在丙酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、氯仿和二氯甲烷中表现出稳定的凝胶形成性质。通过扫描电子显微镜（SEM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）研究了凝胶的形态。研究了化合物4的浓度依赖性和温度依赖性的发射性质，以及浓度和温度可变的1H NMR光谱，结果表明π–π堆积相互作用和氢键是自聚集和凝胶形成过程的驱动力。此外，对发光性质的研究表明，4具有形成具有有趣荧光行为的荧光有机凝胶的能力。更重要的是，发现化合物4能够形成刺激响应性凝胶，对加热或添加Zn2+具有敏感的凝胶-溶胶转变响应。

  DOI：

  10.1039/c4ra02373k

文献信息

• A novel pyrene-containing fluorescent organogel derived from a quinoline-based fluorescent porbe: synthesis, sensing properties, and its aggregation behavior
  作者：Chang-Bo Huang、Li-Jun Chen、Junhai Huang、Lin Xu

  DOI：10.1039/c4ra02373k

  日期：——

  A new family of pyrene-containing compounds 2–4 derived from aminoquinoline-containing fluorescent probe 1 were successfully synthesized and well characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these compounds revealed that the photophysical properties were significantly affected by the substitution of pyrene. Moreover, these compounds exhibited selective fluorescence behaviour towards Zn2+ in aqueous solution. The gelation properties of these compounds were investigated by the “stable to inversion of a test tube” method. Interestingly, 1,8-bis-substituted compound 4 displayed stable gel-formation properties in acetone, dioxane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, chloroform, and dichloromethane. The morphologies of the xerogels were investigated by scanning electron microscopy (SEM) and laser scanning confocal microscopy (LSCM). The concentration- and temperature-dependent emission properties, and concentration- and temperature-variable 1H NMR spectroscopy of compound 4 were investigated, which suggested that both π–π stacking interaction and hydrogen bonding were the driving forces for the process of self-aggregation and the gel formation. In addition, studies on the luminescence properties indicated that 4 had the ability to form a fluorescent organogel with interesting fluorescence behaviour. More importantly, it was found that compound 4 could form a stimuli-responsive gel that had a sensitive gel-to-sol transition response to heating or adding Zn2+.

  从含氨基喹啉的荧光探针1成功合成并表征了一类新的含芘化合物2-4。对这些化合物的吸收和发射光谱的研究表明，光物理性质显著受到芘取代的影响。此外，这些化合物在水溶液中对Zn2+展示了选择性的荧光行为。通过“测试管稳定反转”方法研究了这些化合物的凝胶化性质。有趣的是，1,8-双取代化合物4在丙酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、氯仿和二氯甲烷中表现出稳定的凝胶形成性质。通过扫描电子显微镜（SEM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）研究了凝胶的形态。研究了化合物4的浓度依赖性和温度依赖性的发射性质，以及浓度和温度可变的1H NMR光谱，结果表明π–π堆积相互作用和氢键是自聚集和凝胶形成过程的驱动力。此外，对发光性质的研究表明，4具有形成具有有趣荧光行为的荧光有机凝胶的能力。更重要的是，发现化合物4能够形成刺激响应性凝胶，对加热或添加Zn2+具有敏感的凝胶-溶胶转变响应。
• Preparation of a hyperbranched porous polymer and its sensing performance for nitroaromatics
  作者：Hongtao Wu、He Xu、Furong Tao、Xi Su、William W. Yu、Tianduo Li、Yuezhi Cui

  DOI：10.1039/c8nj01881b

  日期：——

  A hyperbranched porous polymer P based on adamantane and pyrene was synthesized through the Sonogashira coupling reaction. The quenching efficiency (η_EP) of film P in saturated DNT vapour reached 82% due to its 3D structure.

  基于戊二醛和芘的超支化多孔聚合物P通过Sonogashira偶联反应合成。由于其三维结构，薄膜P在饱和DNT蒸汽中的猝灭效率(ηEP)达到了82%。
• Synthesis of Novel Optically Active Poly(phenyleneethynylene–aryleneethynylene)s Bearing Hydroxy Groups. Examination of the Chiroptical Properties and Conjugation Length
  作者：Hiromitsu Sogawa、Yu Miyagi、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1021/ma401730e

  日期：2013.11.26

  Novel optically active poly(phenyleneethynylene-aryleneethynylene)s bearing hydroxy groups with various arylene units [poly(1–2), poly(1–3a), poly(1–3b), poly(1–4)] were synthesized by the Sonogashira–Hagihara coupling polymerization of (S)-3,5-diiodo-4-hydroxy-C6H4CONHCH(CH3)COOC12H25 (1) with HC≡C–Ar–C≡CH [2 (Ar = 1,4-phenylene), 3a (Ar = 2,7-naphthylene), 3b (Ar = 1,4-naphthylene) and 4 (Ar = 1

  新颖的光学活性的聚（苯撑乙炔-亚芳基亚乙炔基）S轴承羟基基团与各种亚芳单元[聚（1 - 2），聚（1 -图3a） ，聚（1 -图3b），聚（1 - 4）]由合成（S）-3,5-二碘-4-羟基-C 6 H 4 CONHCH（CH 3）COOC 12 H 25（1）与HC≡C–Ar–C≡CH [ 2（Ar = 1,4-亚苯基），3a（Ar = 2,7-亚萘基），3b（Ar ＝ 1，4-亚萘基）和（Ar ＝ 1，6-亚萘基）4（Ar ＝ 1，6-亚萘基）进行比较。数均分子量（M n）为5,300–11,300的聚合物以88–94％的产率获得。CD和UV-vis光谱分析表明，所有聚合物在THF中主要形成单手螺旋结构。吸收最大值（λ的顺序最高的聚合物的）为聚（1 -图3a）<聚（1 - 2）<聚（1 -图3b）<聚（1 - 4）。聚（1 - 2），聚（1 - 3a中），聚（1 -图3b），和聚（1 -
• Cyclopent[fg]acepyrylene, cyclopent[jk]acepyryiene and cyclopent[mn]acepyrylene: novel C20H10 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Martin Sarobe、Simon Flink、Leonardus W. Jenneskens、Bart L. A. van Poecke、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1039/c39950002415

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis of 1, 8-(2a), 1,6-(2b) and 1,3-bis(1-chloroethenyl)pyrene (2c) gives the novel C20H10 cyclopenta-fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (CP-PAHs) cyclopent[fg]-(1a), cyclopent[jk]-(1b) and cyclopent[mn]acepyrylene (1c), respectively; bis(cyclopenta-fusion) topology has a profound influence on their properties.

  1,8-(2a)、1,6-(2b) 和 1,3-双(1-氯乙烯基)芘 (2c) 的闪速真空热解生成新型 C20H10 环戊基融合的多环芳烃 (CP-PAHs) 环戊[fg]-(1a)、环戊[jk]-(1b) 和环戊[mn]苯并呋喃 (1c)；双环戊基融合的拓扑结构对它们的性质有深远的影响。
• Design and Preparation of Platinum-Acetylide Organogelators Containing Ethynyl-Pyrene Moieties as the Main Skeleton
  作者：Xing-Dong Xu、Jing Zhang、Xudong Yu、Li-Jun Chen、De-Xian Wang、Tao Yi、Fuyou Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201202902

  日期：2012.12.7

  A series of new platinum‐acetylide complexes containing ethynyl‐pyrene moieties as the main skeleton were synthesized and characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these complexes revealed that the extension of the molecular size with the introduction of different numbered platinum‐acetylide fragments can efficiently tune the absorption and emission bands from the UV

  合成并表征了一系列新的以乙炔基-re部分为主要骨架的铂-乙炔复合物。对这些络合物的吸收和发射光谱的研究表明，通过引入不同编号的铂-乙炔化物片段，分子大小的扩展可以有效地调节从UV到更长波长区域的吸收和发射谱带。此外，这些复合物的凝胶化特性通过“试管稳定转化”方法进行了研究。大多数新设计的乙炔铂化合物在某些经过测试的溶剂中均表现出稳定的凝胶形成性能。通过扫描电子显微镜（SEM）研究干凝胶的形态。此外，聚合过程中的J型程序集。更重要的是，我们发现，该复合物4-C6，4，和4-C18具有四个铂-乙炔化物的片段呈现的潜在应用作为发光有机金属凝胶。