S-(7-(methyl(thiazol-2-yl)amino)-7-oxoheptyl)ethanethioate | 1574275-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(7-(methyl(thiazol-2-yl)amino)-7-oxoheptyl)ethanethioate
• CAS: 1574275-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 300.446
• InChiKey: WNEFQNVHQXJJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(7-(methyl(thiazol-2-yl)amino)-7-oxoheptyl)ethanethioate 在 lithium tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 DL-dithiothreitol 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-mercapto-N-methyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  后期 C–H 偶联能够快速识别 HDAC 抑制剂：NCH-31 类似物的合成和评估

  摘要：

  我们之前报道了 NCH-31，一种有效的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的发现。通过利用我们的 C-H 偶联反应，我们快速合成了 NCH-31 的 16 种类似物（IYS-1 到 IYS-15 和 IYS-Me），在 NCH-31 的 2-氨基噻唑核的 C4 位具有不同的芳基。随后对这些衍生物的生物测试表明，3-氟苯基 (IYS-10) 和 4-氟苯基 (IYS-15) 衍生物可作为有效的泛 HDAC 抑制剂。此外，4-甲基苯基 (IYS-1) 和 3-氟-4-甲基苯基 (IYS-14) 衍生物作为 HDAC6 不敏感抑制剂。目前的工作清楚地显示了后期 C-H 耦合方法在快速识别新型和高活性/选择性生物功能分子方面的能力。

  DOI：

  10.1021/ml500024s
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-N-(thiazol-2-yl)heptanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-(7-(methyl(thiazol-2-yl)amino)-7-oxoheptyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  后期 C–H 偶联能够快速识别 HDAC 抑制剂：NCH-31 类似物的合成和评估

  摘要：

  我们之前报道了 NCH-31，一种有效的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的发现。通过利用我们的 C-H 偶联反应，我们快速合成了 NCH-31 的 16 种类似物（IYS-1 到 IYS-15 和 IYS-Me），在 NCH-31 的 2-氨基噻唑核的 C4 位具有不同的芳基。随后对这些衍生物的生物测试表明，3-氟苯基 (IYS-10) 和 4-氟苯基 (IYS-15) 衍生物可作为有效的泛 HDAC 抑制剂。此外，4-甲基苯基 (IYS-1) 和 3-氟-4-甲基苯基 (IYS-14) 衍生物作为 HDAC6 不敏感抑制剂。目前的工作清楚地显示了后期 C-H 耦合方法在快速识别新型和高活性/选择性生物功能分子方面的能力。

  DOI：

  10.1021/ml500024s