hexadec-8-yne-1,16-diol | 127999-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-8-yne-1,16-diol
• CAS: 127999-19-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: FNBZITNPSWWZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-8-yne-1,16-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.74h， 生成 bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] (Z)-hexadec-8-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((7-iodoheptyl)oxy)dimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 hexadec-8-yne-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Restricting the flexibility of crosslinked, interfacial peptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Interfacial peptides of HIV-1 protease were crosslinked with varying length alkyl-chains containing either a single cia or trans double bond, or a triple bond to remove degrees of freedom within the tethers. The synthesis of these compounds and their effects on the activity of HIV-1 protease are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00595-2

文献信息

• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Ruthenium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroalkynylation and <i>trans</i>-Chloroalkynylation of Internal Alkynes
  作者：Nagaraju Barsu、Markus Leutzsch、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c08582

  日期：2020.11.4

  [Cp*RuCl]4 catalyzes the addition of iPr3SiC≡CX (X = H, Cl) across internal alkynes with formation of 1,3-enyne or 1-chloro-1,3-enyne derivatives, respectively; the reaction follows an unorthodox trans-addition mode. The well-balanced affinities of the different reaction partners to the ruthenium catalyst ensure that crossed addition prevails over homodimerization of the individual components, as can

  [Cp*RuCl]4 催化 iPr3SiC≡CX (X = H, Cl) 通过内部炔烃的加成，分别形成 1,3-enyne 或 1-chloro-1,3-enyne 衍生物；该反应遵循非正统的反式加成模式。不同反应伙伴对钌催化剂的良好平衡的亲和力确保交叉加成优于单个组分的均二聚，这可以从各种中间体的光谱和晶体数据推断出来；这包括一个双核复合物，其中内部炔烃桥接两个 [Cp*RuCl] 片段。
• “Canopy Catalysts” for Alkyne Metathesis: Molybdenum Alkylidyne Complexes with a Tripodal Ligand Framework
  作者：Julius Hillenbrand、Markus Leutzsch、Ektoras Yiannakas、Christopher P. Gordon、Christian Wille、Nils Nöthling、Christophe Copéret、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c04742

  日期：2020.6.24

  certain stability toward water, which marks a big leap forward in metal alkylidyne chemistry in general. At the same time, they tolerate many donor sites, including basic nitrogen and numerous heterocycles. This aspect is substantiated by applications to polyfunctional (natural) products. A combined spectroscopic, crystallographic, and computational study provides insights into structure and electronic

  介绍了用于炔复分解反应的结构明确的钼烷基炔催化剂的新系列，其特点是三足三硅烷配体结构。1 型配合物结合了前几代基于硅烷醇盐的催化剂的优点和显着改善的官能团耐受性。它们易于大规模制备；配体合成的模块化允许微调空间和电子特性，从而优化催化剂的应用概况。这个机会体现在催化剂 1f 的开发中，它与最好的祖先一样具有反应性，但表现出无与伦比的范围。新催化剂在未保护的醇和各种其他质子基团存在的情况下工作良好。螯合效应甚至需要对水有一定的稳定性，这标志着金属烷炔化学的一大飞跃。同时，它们耐受许多供体位点，包括碱性氮和众多杂环。这方面通过对多功能（天然）产品的应用得到证实。结合光谱学、晶体学和计算研究提供了对 1 型配合物的结构和电子特性的深入了解。 特别有用的是基于密度泛函理论 (DFT) 的烷炔碳原子化学位移张量分析和 95Mo NMR 光谱；这种分析工具以前很少用于有机金属化学，但结果证明它是一种值
• JAYASURIYA, NIMAL;BOSAK, STANISLAV;REGEN, STEVEN L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5844-5850
  作者：JAYASURIYA, NIMAL、BOSAK, STANISLAV、REGEN, STEVEN L.

  DOI：——

  日期：——