3-methylpenta-1,4-dien-3-yl diazoacetate | 866825-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylpenta-1,4-dien-3-yl diazoacetate
• 英文别名: 3-Methylpenta-1,4-dien-3-yl 2-diazoacetate
• CAS: 866825-09-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: MPWZBRCFESZTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpenta-1,4-dien-3-yl diazoacetate 在 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(R)-carboxylate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-((1R,2S)-2-(hydroxy-diphenyl-methyl)cyclopropyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海藻糖二醇A和海藻糖脂A的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一个简洁的海藻倍半萜骨架的入口，最终达到了海藻糖醇A和海藻糖内酯A的第一个对映选择性合成。该方法具有一系列有效的过渡金属催化反应，该反应由对映选择性铑（II）催化的分子内环丙烷化开始然后进行区域选择性烯丙基烷基化和非对映选择性铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.087
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methylpenta-1,4-dien-3-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  tremulenediol A和tremulenolide A的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了对映性的海藻倍半萜骨架的对映体选择。该方法具有一系列有效的过渡金属催化的反应，从对映体选择性的铑（II）催化的分子内环丙烷化，接着是区域选择性烯丙基烷基化和非对映体选择性的铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。该策略适用于海藻糖醇A和海藻糖醇内酯A的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol051945u