1,3,5-tris(2-formylphenoxymethyl)benzene | 184587-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tris(2-formylphenoxymethyl)benzene
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,2',2''-[1,3,5-benzenetriyltris(methyleneoxy)]tris-；2-[[3,5-bis[(2-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 184587-74-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₆
• 分子量: 480.517
• InChiKey: QQXXTYZIJISWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(2-formylphenoxymethyl)benzene 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,3,5-tri(2'-carboxyphenyloxamethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[6]芳烃基受体的离子相互作用进行自组装，对中性客体显示出显着的宿主-客体特性

  摘要：

  通过1 H NMR光谱研究了C 3 v对称杯[6]三胺与各种柔性程度的不同凹型三羧酸的缔合。在所有情况下，均获得了通过选择性包含中性客体分子而产生的自组装结构，其中越有组织的结构在质子溶剂中就越稳定。使用刚性的C 3不对称帽，可以在杯芳烃腔中获得手性客体识别。一个大的tris-酸性伙伴提供了一个独特的分子双位受体，该受体能够以不同的结合过程同时容纳两个不同疏水腔中的两个中性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.122
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.67h， 以78%的产率得到1,3,5-tris(2-formylphenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性诱导碳水化合物识别中的底物选择性转换。

  摘要：

  合成了一个新的手性半隐笼，结合了富电子的环三碳四烯（CTV）单元和极性胺官能团。外消旋混合物的拆分已通过手性HPLC进行，并且两种对映体的绝对构型的分配已使用ECD光谱法完成。与其他半色氨酸受体相反，两种对映体宿主在识别碳水化合物方面均显示出显着的对映选择性，并具有良好的结合常数。此外，通过将CTV单元的手性从M切换到P，可以观察到从葡萄糖到甘露糖衍生物的强烈偏好转变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00276

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones and Esters Using Aluminum Chloride as an Inexpensive and Green Catalyst
  作者：Zolfigol Mohammad Ali、Khazaei Ardeshir、Mokhlesi Mohammad、Zare Abdolkarim、Safaiee Maliheh、Derakhshan-Panah Fatemeh、Keypour Hassan、Ali Dehghani-Firouzabadi Ahmad、Merajoddin Maria

  DOI：10.1002/cjoc.201180460

  日期：2012.2

  Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one‐pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β‐acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, by this synthetic method, some novel β‐acetamido ketones and esters (i.e. one complex structure)

  氯化铝（AlCl 3）有效地催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与醛，乙腈和乙酰氯的单锅多组分缩合反应，从而以高产率，优异的产率和相对较短的反应时间提供β-乙酰胺基酮或酯衍生物。此外，通过这种合成方法，制备了一些新型的β-乙酰氨基酮和酯（即一个复杂的结构）。
• Solid-supported sulfonic acid-containing catalysts efficiently promoted one-pot multi-component synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：MOHAMMAD ALI ZOLFIGOL、ARDESHIR KHAZAEI、ABDOLKARIM ZARE、MOHAMMAD MOKHLESI、TAHEREH HEKMAT-ZADEH、ALIREZA HASANINEJAD、FATEMEH DERAKHSHAN-PANAH、AHMAD REZA MOOSAVI-ZARE、HASSAN KEYPOUR、AHMAD ALI DEHGHANI-FIROUZABADI、MARIA MERAJODDIN

  DOI：10.1007/s12039-011-0210-4

  日期：2012.3

  glycol-6000 (PEG-OSO3H) efficiently catalysed one-pot multi-component condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with arylaldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford the corresponding β-acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, in this work, some novel β-acetamido carbonyl compounds (i.e., one complex structure)

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。
• A hemicryptophane with a triple-stranded helical structure
  作者：Augustin Long、Olivier Perraud、Erwann Jeanneau、Christophe Aronica、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.3762/bjoc.14.162

  日期：——

  five steps. The X-ray molecular structure of the cage shows a triple-stranded helical arrangement of the linkers stabilized by intramolecular hydrogen bonds between amide and amine groups. The chirality of the cyclotriveratrylene unit controls the propeller arrangement of the three aromatic rings in the opposite part of the cage. 1H NMR studies suggest that this structure is retained in solution.

  通过五个步骤合成了在其三个接头中具有胺和酰胺功能的半色氨酸笼。笼子的X射线分子结构显示了通过酰胺和胺基团之间的分子内氢键稳定的接头的三链螺旋排列。环三碳杂戊二烯单元的手性控制在笼子相对部分的三个芳环的螺旋桨布置。1 H NMR研究表明该结构保留在溶液中。
• Size mismatch between two tripodal units: A new synthetic strategy for macrotricyclic cryptand
  作者：Dillip K. Chand、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01914-4

  日期：1996.11

  Tripods of matched/mismatched sizes lead to a macrobicyclic/macrotricyclic cryptand in high yield by Schiff base condensation at 5° C in the absence of any templating metal ion.

  在没有任何模板金属离子的情况下，在5°C下通过席夫碱缩合，大小相匹配/不匹配的三脚架可高产率地产生大双环/大三环穴状配体。