2-[(E)-(2-丁烯基)氧基]苯甲醛 | 28809-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(E)-(2-丁烯基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-(2-butenyl)oxy]benzaldehyde；(E)-2-(but-2-enyloxy)benzaldehyde；2-(but-2-en-1-yloxy)benzaldehyde；2-but-2t-enyloxy-benzaldehyde；2-[(E)-but-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 28809-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AHJIYXHQGYKDNR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(2-丁烯基)氧基]苯甲醛 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (cis)-1-cyclohexyl-3-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从取代的水杨酸酯合成Chromenoisoxazolidines

  摘要：

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00097
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(E)-(2-丁烯基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  电生成的镍配合物催化的分子内烯丙基转移反应中的区域选择性：金属离子的影响

  摘要：

  在镍催化的反应中，已经通过电合成研究了烯丙基部分从取代的烯丙基芳基醚到羰基的分子内转移。研究了金属离子如Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+的影响。Zn 2+相对于Mg 2+离子对支链异构体的区域选择性更好，但在不添加金属离子的情况下更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01184-5

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。
• Phosphonite mediated 1,3-dipolar cycloaddition: a route to polycyclic 2-pyrrolines from imines, acid chlorides and alkenes
  作者：Marie S. T. Morin、Sara Aly、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c2cc38274a

  日期：——

  2-Pyrrolines can be generated by the PhP(2-catechyl) mediated coupling of alkene-tethered imines and acid chlorides. This reaction proceeds via phosphorus-containing 1,3-dipoles, which undergo cycloaddition with alkenes with high stereo- and regioselectivity. The modularity of this reaction can be used to assemble a range of polysubstituted pyrrolines in one pot transformations.

  2-吡咯啉可以通过PhP(2-儿茶酚)介导的烯烃连接的亚胺和酸氯化物的偶联反应生成。该反应通过含磷的1,3-偶极体进行，这些偶极体与烯烃发生环加成反应，具有高的立体选择性和区域选择性。这种反应的模块化特性可用于在一个反应皿中组装一系列多取代的吡咯啉。
• REACTIONS OF NITRONES BEARING AN OLEFINIC DIPOLAROPHILE WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE. INTER- AND INTRAMOLECULAR DOUBLE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1984.797

  日期：1984.5.5

  The reaction of nitrones, derived from benzaldehydes having an olefinic dipolarophile at the o-position, with DMAD provides the first example for the inter- and intramolecular double 1,3-dipolar cycloaddition.

  硝酮（衍生自在邻位具有烯属偶极亲和体的苯甲醛）与 DMAD 的反应为分子间和分子内双 1,3-偶极环加成提供了第一个例子。