4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1424335-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-(4-fluorophenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1424335-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: QOKBNXUEONHPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 、 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方法该方法是指依次将催化剂、1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物、α‑溴代苯乙酮类化合物和碱加入溶剂中，在80℃~140℃下反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明操作简单，所得产物收率高，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105541738B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• CuO–NiO bimetallic nanoparticles supported on graphitic carbon nitride with enhanced catalytic performance for the synthesis of 1,2,3‐triazoles, bis‐1,2,3‐triazoles, and tetrazoles in parts per million level
  作者：Sushmita Gajurel、Binoyargha Dam、Mayank Bhushan、L. Robindro Singh、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.6524

  日期：2022.2

  catalyst-c), was synthesized, and their catalytic activity was examined. The synergistic interaction of one metal with the other on the surface of extremely stable graphitic carbon nitride has enhanced the catalytic performance in the synthesis of triazole, tetrazole, and bis-triazole derivatives to such a distinguished level (in ppm level), which a monometal fail to possess. The aforementioned statement

  CuCl 2 ·2H 2 O和NiCl 2 ·6H 2 O在石墨氮化碳的支持下形成高效、协同的双金属纳米催化剂CuO-NiO@gC 3 N 4。FT-IR、SEM、TEM-EDX、PXRD、RAMAN、TGA 和 XPS 被用作确认技术来确定其绝对形成的证据。Cu和Ni三种不同摩尔比的催化剂，即Cu 75 Ni 25 (Cu:Ni = 3:1;催化剂-a)、Cu 50 Ni 50 (Cu:Ni = 1:1;催化剂-b)，和 Ni 66 Cu 33(Ni:Cu = 2:1; 催化剂-c), 合成, 并检查它们的催化活性。在极其稳定的石墨氮化碳表面上一种金属与另一种金属的协同作用将三唑、四唑和双三唑衍生物的合成催化性能提高到如此显着的水平（以 ppm 为单位），这是一种单金属未能拥有。本文提供的单金属和双金属催化剂的催化活性数据支持了上述陈述。除此之外，良好的反应条件、叠氮化物的原位生成、广泛