(E)-3-(4-氯苯基)-n-苯基丙烯酰胺 | 101681-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-氯苯基)-n-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: p-chloro-N-phenylcinnamide；N-Phenyl-p-chlor-cinnamamid；4-Chlor-zimtsaeure-anilid；3-(4-chlorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 101681-92-9；148470-90-0；14548-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SKAAIEVEVCBTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-n-苯基丙烯酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(4-氯苯基)-n-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.017

  日期：2020.3

  In this work, an interesting procedure for the synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent has been developed. With palladium as the catalyst and XPhos as the ligand under carbon monoxide pressure, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Remarkably, this procedure also represents an example

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。
• Gas Phase Chemistry of Li⁺ with Amides: the Observation of LiOH Loss in Mass Spectrometry
  作者：Cheng Guo、Yuping Zhou、Pengyuan Liu、Yunfeng Chai、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0389-8

  日期：2012.7.1

  three sets of compounds that contains an amide bond, including 2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide, its derivatives and simpler structures was investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). Observed fragment ions include those that reflect loss of LiOH. Other product ions result from the Smiles rearrangement and direct C–S bond cleavage. MS/MS of H/D

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)
• Regioselectivity and Reactivity of Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reactions of Acyl Ketenes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani、Vahid Saheb

  DOI：10.1055/s-0037-1610198

  日期：2018.9

  intramolecular [2+2] cycloaddition reaction of acyl ketenes formed from metastable mesoionic 1,3-oxazinium-4-olates was investigated by experimental and theoretical methods. The ring opening of the mesoionic N -allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates led to the formation of unstable acyl ketenes. ­Although there are four possible paths for an intramolecular [2+2] cyclo­addition reaction involving the

  通过实验和理论方法研究了由亚稳态介离子 1,3-oxazinium-4-olates 形成的酰基烯酮的分子内 [2+2] 环加成反应的区域选择性。介离子 N-allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates 的开环导致不稳定酰基烯酮的形成。尽管涉及两个双键（乙烯基和烯丙基）的分子内 [2+2] 环加成反应有四种可能的路径，但只有通过乙烯基双键的分子内 [2+2] 交叉环加成反应发生了 3-烯丙基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4,6-三酮衍生物。当丙烯酰胺或苯甲酰胺的芳基上存在强吸电子基团时，不会形成这些产物。为了理解反应机理，进行了 M06-2X/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算。这些表明一些初步中间体的形成在中离子 1,3-oxazinium-4-olates 的形成中起着重要作用。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• Compounds and Methods for Treating Pain
  申请人：Penninger Josef

  公开号：US20130252924A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.