2-methyl-6-((5-methyl-1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-6-((5-methyl-1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-Methyl-6-[[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]methyl]phenol；2-methyl-6-[[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• 分子量: 235.31
• InChiKey: NQEQKLBKBJJHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-((5-methyl-1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenol 、 邻硝基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到8-methyl-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl)-2-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（1,3,4-噻二唑基）-6（8）-甲基-1,3-苯并恶嗪的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过2-甲基-6-（（1,3,4在回流的甲苯中，在TMSC1存在下，将2-噻二唑基氨基）苯酚或4-甲基-2-（（1,3,4-噻二唑基氨基）甲基）苯酚和2-或4-硝基苯甲醛。DFT计算证明，苯环上的给电子甲基对取代酚的反应性起着至关重要的作用。还初步评估了所得产物的杀真菌活性，其中大多数显示出中等至良好的杀真菌活性。特别地，化合物6f在25μg/ mL的浓度下显示出针对核盘菌和灰葡萄孢的98.0％的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-6-((5-methyl-1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（1,3,4-噻二唑基）-6（8）-甲基-1,3-苯并恶嗪的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过2-甲基-6-（（1,3,4在回流的甲苯中，在TMSC1存在下，将2-噻二唑基氨基）苯酚或4-甲基-2-（（1,3,4-噻二唑基氨基）甲基）苯酚和2-或4-硝基苯甲醛。DFT计算证明，苯环上的给电子甲基对取代酚的反应性起着至关重要的作用。还初步评估了所得产物的杀真菌活性，其中大多数显示出中等至良好的杀真菌活性。特别地，化合物6f在25μg/ mL的浓度下显示出针对核盘菌和灰葡萄孢的98.0％的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.010

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of novel 2-aryl-3-(1,3,4-thiadiazolyl)-6(8)-methyl-1,3-benzoxazines
  作者：Zi-long Tang、Zan-wen Xia、Shu-hong Chang、Zhao-xu Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.010

  日期：2015.8

  A class of novel 2-aryl-3-(1,3,4-thiadiazolyl)-6(8)-methyl-1,3-benzoxazines was prepared by reactions of 2-methyl-6-((1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenols or 4-methyl-2-((1,3,4-thiadiazolylamino)methyl)phenols and 2- or 4-nitrobenzaldehyde in the presence of TMSCl in refluxing toluene. The electron-donating methyl group on the benzene ring played an essential role on the reactivity of the substituted

  通过2-甲基-6-（（1,3,4在回流的甲苯中，在TMSC1存在下，将2-噻二唑基氨基）苯酚或4-甲基-2-（（1,3,4-噻二唑基氨基）甲基）苯酚和2-或4-硝基苯甲醛。DFT计算证明，苯环上的给电子甲基对取代酚的反应性起着至关重要的作用。还初步评估了所得产物的杀真菌活性，其中大多数显示出中等至良好的杀真菌活性。特别地，化合物6f在25μg/ mL的浓度下显示出针对核盘菌和灰葡萄孢的98.0％的活性。