3-(4-bromophenyl)quinolin-2(1H)-one | 101315-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 101315-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: NTEIATDXFKGEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide 在 0.5 wt% silver nanoparticles supported on Mg₄Al layered double hydroxide 作用下， 以 正十六烷 、 均三甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到3-(4-bromophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Mg4Al-LDH] 上的银负载纳米粒子作为腈、羟吲哚和其他羧酸衍生物与醇的 α-烷基化的高效催化剂

  摘要：

  醇被用作易于使用且安全的C-烷基化剂，通过[Mg 4 Al-LDH]负载的银纳米粒子催化剂介导的借氢策略来生产α-官能化的腈或羟吲哚和2-喹啉酮。合适的基本 LDH 支持与均匀分布的银金属中心的组合是该协议成功的关键要素。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300818

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted 2‐Quinolones from 2‐Iodoanilines and Alkynes Using Oxalic Acid as C1 Source
  作者：Vandna Thakur、Ajay Sharma、Yamini、Nishtha Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801127

  日期：2019.2

  3‐Aryl/alkyl‐2‐quinolones were synthesized employing microwave assisted multicomponent reaction of 2‐iodoanilines, terminal alkynes and oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles‐catalyzed conditions. The use of a heterogeneous palladium catalyst was explored first time for 2‐quinolone synthesis involving carbonylation reaction employing (CO2H)2 ⋅ 2H2O

  合成3-芳基/烷基-2-喹诺酮类采用微波辅助的2- iodoanilines，末端炔烃和草酸二水合物的多组分反应（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）下的聚苯乙烯支持钯（Pd @ PS）nanoparticles-催化条件。使用的非均相钯催化剂进行了探讨第一时间为2-喹诺酮合成涉及使用（CO羰基化反应2 2H）2  ⋅2H 2O为固态和台式稳定的一氧化碳（CO）源。该反应对2-碘苯胺和炔烃具有良好的底物通用性，具有宽泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方案的无价优势在于无配体操作，非均相Pd @ PS催化剂的可回收性以及使用稳定的C1离子源。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Transformations of anilides of 3-aryl-2,3-epoxypropionic acids when exposed to acidic agents
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、A. I. Samigullina、A. T. Gubaidullin、O. B. Bazanova、I. Kh. Rizvanov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-015-1238-2

  日期：2015.12

  Anilides of 3-aryl-2,3-epoxypropionic acids on treatment with aqueous HBr gave 3-aryl-3-bromo-2-hydroxypropionic acid anilides and (in some cases) 2-bromo-3-hydroxy regioisomers. Cyclization of these products into 3-arylquinolin-2(1H)-ones was studied.

  3-芳基-2,3-环氧丙酸的酰胺与水溶性溴化氢反应后，生成了3-芳基-3-溴-2-羟基丙酸酰胺，以及（在某些情况下）2-溴-3-羟基区域异构体。对这些产物进行环化反应生成3-芳基喹啉-2(1H)-酮的研究。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。
• Surfactant solutions for enhancing solubility of new arylquinolin-2-ones
  作者：Alla B. Mirgorodskaya、Vakhid A. Mamedov、Lucia Ya. Zakharova、Farida G. Valeeva、Vera L. Mamedova、Venera R. Galimullina、Rushana A. Kushnasarova、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.055

  日期：2017.9

  Micellar solutions and microemulsions have been used for the increase in the solubility of a series of arylquinolin-2-ones in water. Using spectrophotometry, the solubilization capacity of systems has been characterized with respect to arylquinolin-2-ones. As micelle-forming compounds nonionic amphiphiles are used, whose application is approved in medicinal and pharmacological practice, namely, Tween

  胶束溶液和微乳液已用于增加一系列芳基喹啉-2-酮在水中的溶解度。使用分光光度法，已经相对于芳基喹啉-2-酮表征了系统的增溶能力。作为形成胶束的化合物，使用非离子两亲物，其应用已经在医学和药理学实践中得到批准，即Tween 80，Pluronic F127，Brij 35和Tyloxapol。为了比较，还探索了典型的离子型表面活性剂。已经证明，吐温80的胶束溶液可以将水中测试化合物的含量增加多达20倍，而微乳液表现出更高的效果。已经发现，芳基喹啉-2-酮的增溶过程伴随着其酸碱性质的显着变化：值kа可以由4个单元与来自阳离子表面活性剂的阴离子溶液中的过渡增加。