2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 1240111-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1240111-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: ZIEPHTZMUIEHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2010093191A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚-5-羧酸 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂新型2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂已被广泛用于治疗痛风。在设计酶抑制剂中，吲哚环经常用作活性支架。在这里，我们描述了基于吲哚支架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系。合成了一系列新型的三取代的2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物，并测定了它们对黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性和降低血液中尿酸水平的体内功效。其中，2-（3-氰基-2-异丙基吲哚-5-基）-4-甲基噻唑-5-羧酸表现出最强的XO抑制活性（IC 50值：3.5 nM）和优异的血浆尿酸降低活性。结构活性关系的研究表明，在吲哚环的3-位的疏水部分（如异丙基）和在吲哚环的3-位的吸电子基团（例如CN）和在噻唑环的4-位的小疏水基团（CH 3）增强了XO抑制活性。在吲哚部分的1-位上进行疏水取代，例如异丙基，在2-位上没有任何取代，对提高生物利用度并因此具有很高的体内功效具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.055