1-(Methoxycarbonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid | 125483-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Methoxycarbonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbonylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 125483-27-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HWZVDMQWJBASSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Methoxycarbonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 Crabtree's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(Methoxycarbonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209

文献信息

• Combination of Olefin Metathesis and Enzymatic Ester Hydrolysis in Aqueous Media in a One-Pot Synthesis
  作者：Katharina Tenbrink、Miriam Seßler、Jürgen Schatz、Harald Gröger

  DOI：10.1002/adsc.201100403

  日期：2011.9

  preparation of cyclic malonic acid monoesters in aqueous media was developed based on the combination of a metathesis reaction and subsequent biocatalytic hydrolysis with a pig liver esterase in a one‐pot synthesis. Both reaction steps proceed smoothly under optimized conditions in aqueous media requiring only a low amount of the metal catalyst for the metathesis reaction. Notably, the applied biocatalyst

  基于易位反应和随后与猪肝酯酶的生物催化水解相结合的单锅合成，开发了一种在水性介质中制备环状丙二酸单酯的新合成方法。两个反应步骤均在优化的条件下在水性介质中顺利进行，该介质仅需要少量的金属催化剂即可用于复分解反应。显然，所施加的生物催化剂与金属催化剂高度相容，对酶活性没有显着影响。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS AND RUTHENIUM CATALYSTS THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CARBÈNE HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DE CEUX-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 氮杂环卡宾配体及其钌催化剂、制备方法和应用
  申请人：CHENGDU CATMAX BUSINESS CONSULTING CENTER LTD LIABILITY PARTNERSHIP

  公开号：WO2020140441A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  本发明涉及氮杂环卡宾配体及其钌催化剂、制备方法及其应用。所述的氮杂环卡宾配体结构分别如式Ia和Ib所示，相应的钌催化剂结构分别如IIa和IIb所示。在该氮杂环卡宾配体结构中同时引入了大位阻及富电子基团后，显著提高了其钌络合物催化剂的催化活性、稳定性及应用范围。
• The Gif system as a tool in medicinal chemistry: The oxidation of Sch 57726 under GoAggIII conditions
  作者：Darío Doller、Samuel Chackalamannil、Andrew Stamford、Brian McKittrick、Michael Czarniecki

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00238-2

  日期：1997.6

  The usefulness of the GoAgg(III) reaction protocol in the determination of potential products of CP-450 enzyme metabolism is explored on Sch 57726, a selective c-GMP phosphodiesterase inhibitor. A single major ketone is found as product. In contrast, the reaction with m-CPBA affords a product of oxidative ring cleavage. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis, molecular modeling and preliminary biological evaluation of 1-amino-3-phosphono-3-cyclopentene-1-carboxylic acid and 1-amino-3-phosphono-2-cyclopentene-1-carboxylic acid, two novel agonists of metabotropic glutamate receptors of group III
  作者：Laura Amori、Gabriele Costantino、Maura Marinozzi、Roberto Pellicciari、Fabrizio Gasparini、Peter J Flor、Rainer Kuhn、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00247-x

  日期：2000.7

  On the basis of a pharmacophore definition of mGlu(4) agonists, the two novel semi-rigid derivatives 12 and 13 were designed and synthesized. The preliminary biological evaluation demonstrated that both compounds interact with hmGlu(4a), while ineffective at group II receptor subtypes. In particular. derivative 13 is a full hmGlu(4a) agonist with an EC50= 17 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.