[(2R,6R)-6-methylsulfonyloxyheptadecan-2-yl] methanesulfonate | 1126626-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,6R)-6-methylsulfonyloxyheptadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1126626-79-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₆S₂
• 分子量: 428.655
• InChiKey: VXVQAIVWRGQRLQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-methylsulfonyloxyheptadecan-2-yl] methanesulfonate 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(S,S)-2-methyl-6-undecyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的1，5-二元醇动态动力学不对称转化。在合成（+）-Soloopsin A中的应用

  摘要：

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/jo8025109
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-heptadecanediol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.2 mg的产率得到[(2R,6R)-6-methylsulfonyloxyheptadecan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的1，5-二元醇动态动力学不对称转化。在合成（+）-Soloopsin A中的应用

  摘要：

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/jo8025109

文献信息

• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,5-Diols. Application to the Synthesis of (+)-Solenopsin A
  作者：Karin Leijondahl、Linnéa Borén、Roland Braun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo8025109

  日期：2009.3.6

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of 1,5-diols via combined lipase and ruthenium catalysis provides enantiomerically pure diacetates in high diastereoselectivity, which can serve as intermediates in natural product synthesis. This is demonstrated by the synthesis of (+)-Solenopsin A.

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。