2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(trifluoroacetamido)-3'-deoxyuridine | 256494-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(trifluoroacetamido)-3'-deoxyuridine
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 256494-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₆F₃N₃O₆Si
• 分子量: 453.491
• InChiKey: GZXDALKXDOLVGR-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(trifluoroacetamido)-3'-deoxyuridine 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫化氢 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(4-monomethoxytritylamino)-3',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  RNA的磷酸二酯键与胍键的替代：核糖核酸胍的固相合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用带正电的胍盐键取代RNA的带负电的磷酸二酯键，即可得到聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。预计RNG通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合。报道了结构单元的制备和RNG的固相合成。已经合成了三聚和五聚尿嘧啶RNG。

  DOI：

  10.1021/ol9912478
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-hydroxyamino-3'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(trifluoroacetamido)-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1

文献信息

• Replacement of the Phosphorodiester Linkages of RNA with Guanidinium Linkages:  The Solid-Phase Synthesis of Ribonucleic Guanidine
  作者：Naoshi Kojima、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ol9912478

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] Replacement of the negatively charged phosphodiester linkages of RNA with positively charged guanidinium linkages provides the polycationic ribonucleic guanidine (RNG). RNG is anticipated to bind strongly to target DNA/RNA through the specific interactions of nucleobases and the attractive electrostatic interactions of backbones. Preparation of building blocks and the solid-phase

  [反应：见正文]用带正电的胍盐键取代RNA的带负电的磷酸二酯键，即可得到聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。预计RNG通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合。报道了结构单元的制备和RNG的固相合成。已经合成了三聚和五聚尿嘧啶RNG。
• Synthesis of ribonucleic guanidine: replacement of the negative phosphodiester linkages of RNA with positive guanidinium linkages
  作者：Naoshi Kojima、Istvan E Szabo、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01185-1

  日期：2002.1

  Replacement of the negatively charged phosphodiester linkages of RNA with positively charged guanidinium linkages provides the polycationic ribonucleic guanidine (RNG). RNG is designed to bind strongly to target DNA/RNA through the specific interactions of nucleobases and the attractive electrostatic interactions of backbones, thus RNG is a putative antisense/antigene agent. Preparation of uridine

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。