2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbohydrazonothioic acid | 51236-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbohydrazonothioic acid
• 英文别名: 1-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 51236-65-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄OS
• 分子量: 224.286
• InChiKey: ALUNYGIHKGJPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbohydrazonothioic acid 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.67h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)methylene)hydrazolyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohammed A.; Abdel-Hady, Sayed A.; Ibrahim, Yehia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 393 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbohydrazonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  以二氧化硅为载体的二氯磷酸酯为可回收脱水剂，微波诱导有效合成（未）取代的苯甲醛（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基）hydr

  摘要：

  以二氧化硅为载体的二氯磷酸酯作为可回收的脱水剂，通过（非）取代的苯甲醛硫代碳杂azo酮与芳香族羧酸的反应，有效地合成了（非）取代的苯甲醛（5-芳基1,3,4-噻二唑-2-基）azo。微波照射。该方案具有反应时间短，收率高，后处理容易，无环境污染的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450540

文献信息

• Synthesis, physicochemical characterization, and TD–DFT calculations of monothiocarbohydrazone derivatives
  作者：Gorana S. Mrđan、Gyöngyi Gy. Vastag、Dušan Đ. Škorić、Mirjana M. Radanović、Tatjana Ž. Verbić、Miloš K. Milčić、Ivana N. Stojiljković、Olivera S. Marković、Borko M. Matijević

  DOI：10.1007/s11224-020-01700-y

  日期：2021.6

  solubility parameters were calculated. Influence of the type and position of the substituent on absorption maxima was determined with LFER (linear free-energy relationship) principles, using Hammett’s equation. Acidity constants of the synthesized compounds were theoretically calculated and experimentally determined. Moreover, the excitation of a molecule by a photon of UV–Vis light was interpreted

  迄今为止研究的硫代碳腙衍生物已显示出很好的生物活性，如抗氧化、抗菌和抗癌。大多数这些化合物是双取代的衍生物，而对单硫代碳腙的研究要少得多。合成了十八种单硫代碳腙并对其进行了理化表征，以促进对其潜在生物活性的检查和在未来研究中的应用。合成衍生物的结构经核磁共振和红外光谱以及元素分析证实。对于其中一种化合物，进行了单晶 X 射线衍射分析。LSER 原理使用 Catalan 模型解释了特定和非特定的分子相互作用。有关所呈现的相互作用的优势和影响的其他信息，计算了与 HanSEn 溶解度参数的相关性。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过 LFER（线性自由能关系）原理使用哈米特方程确定。合成化合物的酸度常数通过理论计算和实验确定。此外，紫外-可见光光子对分子的激发通过紫外吸收带的时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算来解释，分子内电荷转移（ICT）通过电荷转移的计算来量化距离（DCT）。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过
• Synthesis of New Deoxycholic Acid bis Thiocarbazones under Solvent-Free Conditions using Microwave Irradiation
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xingli Liu、Lili Wu

  DOI：10.3184/174751911x12995267948561

  日期：2011.4

  method for the synthesis of new deoxycholic acid bis thiocarbazones under solvent-free conditions using microwave irradiation has been developed. Its main advantages are short reaction times, good conversions and the environmentally friendly nature of the process. Their structures were characterised by 1H NMR, IR, ESI-MS spectra and elemental analysis. The preliminary results indicate that some of these

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波辐射合成新型脱氧胆酸双硫脲的简单方法。其主要优点是反应时间短、转化率高以及该工艺对环境友好。它们的结构通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析表征。初步结果表明，其中一些化合物对大肠杆菌具有抑制作用。
• Synthesis of New Ferrocene bis Thiocarbazones under Solvent-Free Conditions using Microwave
  作者：Guohua Li、Zhichuan Shi、Xiaorui Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13043447062703

  日期：2011.5

  A simple efficient method for the synthesis of new ferrocene bis thiocarbazones via microwave irradiation under solvent-free conditions has been developed. Compared to the conventional method, its major advantages are short reaction times, good conversions and actually accorded the green synthesis technology. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR, ESI-MS spectra data and elemental

  开发了一种在无溶剂条件下通过微波辐射合成新型二茂铁双硫脲的简单有效方法。与传统方法相比，其主要优点是反应时间短，转化率好，符合绿色合成技术。目标化合物的结构经1H NMR、IR、ESI-MS谱数据和元素分析确证。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌具有抑制作用。
• Solvent-free synthesis of novel unsymmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazone derivatives promoted by microwave irradiation and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Min Liu、Xiaohong Wang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.009

  日期：2013.11

  Résumé Eleven new non-symmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazones were efficiently synthesized via the condensation of steroidal diketones (methyl (5β)-3,7-dioxocholan-24-oate) and substituted benzaldehyde thiocarbohydrazones by means of microwave irradiation. Compared with the conventional heating method, the yields were increased from 31–58% to 80–89% and the reaction times were reduced from 420–520 min to 5.0–7.5 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Four compounds (7a, 7c, 7f and 7g) possess excellent activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.

  摘要 通过微波辐射法，将类固醇二酮（甲基（5β)-3,7-二氧胆酸-24-酯）与取代苯甲醛硫脲氨基酸的缩合，成功合成了十一种新的非对称氟脱氧胆酸双硫氨基酸。与传统加热方法相比，产率从31–58%提高至80–89%，反应时间从420–520分钟缩短至5.0–7.5分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析进行了表征。四种化合物（7a、7c、7f和7g）对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出优异的活性。
• Heterocyclisation of substituted ylidenethiocarbonohydrazides using dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alaa A. Hassan、Fathy F. Abdel-Latif、Mohamed Abdel Aziz、Sara M. Mostafa、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/chempap-2015-0092

  日期：2015.1.1

  oxothiazolidin-2-ylidenehydrazono]succinate, dimethyl [2-alkylidenehydrazono)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)amino]succinate and methyl (4-amino-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)acetate affording yields of 61–54 %, 22–18 % and 14–11 %, respectively, via a condensation reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with (substituted ylidene)thiocarbonohydrazides

  一种简便快速的合成二甲基-2- [3-氨基-5-（2-甲氧基-2-氧代亚乙基）-4-氧噻唑烷二-2-亚甲基肼基]琥珀酸酯，二甲基[[2-亚烷基肼基] -5- （2-甲氧基-2-氧代亚乙基）-4-氧噻唑烷-3-基）氨基]琥珀酸酯和（4-氨基-5-氧代-3-硫代氧代2,3,4,5-四氢-1,2，通过乙酰基乙二酸二甲酯（DMAD）与（取代的亚烷基）硫代碳酰肼的缩合反应，可分别得到4-三嗪-6-基）乙酸酯的产率为61-54％，22-18％和14-11％。通过单晶X射线分析最终确认了其中一种产物。提出了形成产物的机制。