3,5-diethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-benzene | 223799-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-benzene
• 英文别名: 1,3-diethynyl-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene；((3,5-diethynylphenyl)ethynyl)triisopropylsilane；[(3,5-diethynylphenyl)ethynyl]triisopropylsilane；1,3-diethynyl-5-triisopropylsilylethynylbenzene；2-(3,5-Diethynylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 223799-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₆Si
• 分子量: 306.523
• InChiKey: KVUBFFZMVVDESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-benzene 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(1-(4-(4-(3,5-bis(1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays

  摘要：

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。

  DOI：

  10.1039/c0jm03117h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 磷酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-diethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  聚合合成铂-乙炔树状大分子。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛途径，该途径是有机金属树枝状聚合物的主链类型，其中铂部分通过1,3,5-三乙炔基苯连接。铂-乙炔树突的合成涉及使用两种类型的三烷基甲硅烷基基团来保护末端乙炔。通过使树枝状分子与三lat核和四铂核反应，制备至第三代的铂-乙炔树状大分子。凝胶渗透色谱的光谱表征和痕量实验表明，树状聚合物分子没有结构缺陷。尽管使用π-共轭体系作为桥联配体，但电子和荧光光谱表明，树枝状聚合物中的铂-乙炔基部分之间的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.200400544

文献信息

• Modular Syntheses of Star-Shaped Pyridine, Bipyridine, and Terpyridine Derivatives by Employing Sonogashira Reactions
  作者：Daniel Trawny、Valentin Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402778

  日期：2014.10

  a series of star-shaped pyridine, bipyridine, and terpyridine derivatives is reported by using a modular approach that combines the use of a ligand, spacer, and core unit. A fairly efficient method to prepare 4′-nonafloxy-functionalized terpyridine derivatives is described. The building blocks that contain the functionalized pyridine, bipyridine, or terpyridine derivatives were linked to different

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。
• Synthesis of Conjugated Aryleneethynylenesiloles Dendron
  作者：Jie Liu、Chenxu Yan、Shanshan Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200908

  日期：2012.12

  disilole mono(silylethynyl) derivative in the presence of potassium carbonate (K2CO3), the silole‐containing oligomer has been successfully synthesized without impact on the Si‐(CH3)2 group. The disilole mono(silylethynyl) derivative was prepared by means of the Sonogashira heterocoupling reaction between the diacetylene compound and asymmetrical silole, catalyzed by the dichloro bis(triphenylphosphine)palladium

  设计了三种途径来合成π共轭亚芳基乙炔基硅树枝状分子。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过二甲硅油单（甲硅烷基乙炔基）衍生物的甲硅烷基化反应，已成功合成了含甲硅烷基的低聚物，而不会影响Si-（CH 3）2团体。通过二乙炔双（三苯基膦）钯催化的二乙炔化合物与不对称甲硅烷之间的Sonogashira异偶合反应，制备了二甲硅烷基单（甲硅烷基乙炔基）衍生物，并发散合成。由于它们的空间效应和三乙炔基苯的自偶联Glaser反应，通过控制不对称甲硅烷基与1,3,5-三乙炔基苯的摩尔比制备树突的努力失败了。另一尝试通过三异丙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的不同的甲硅烷基化条件制备树突的尝试也失败了，在存在四丁基氟化铵（Bu 4）的情况下，硅环戊二烯单元中的Si-（CH 3）2基团也容易完成脱硅NF），而使用K 2 CO 3代替Bu 4 NF则没有反应发生。
• Convergent Route to Organometallic Dendrimers Composed of Platinum-Acetylide Units
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Masanori Fujimoto、Nobuaki Ohshiro、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<689::aid-anie689>3.0.co;2-d

  日期：1999.3.1

  The third-generation dendrimer with 45 platinum atoms (shown schematically) was synthesized efficiently by a convergent methodology in which two different trialkylsilyl groups (symbolized by the nodal points) are used to protect the bridging triethynylbenzene derivatives. PT=[Pt(PEt3 )2 ].

  通过收敛方法有效地合成了具有45个铂原子的第三代树状聚合物（示意性显示），在该方法中，两个不同的三烷基甲硅烷基（以节点表示）用于保护桥接的三乙炔基苯衍生物。PT ＝ [PT（PEt 3）2 ]。
• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。
• Conjugated Polyelectrolyte Dendrimers: Aggregation, Photophysics, and Amplified Quenching
  作者：Fude Feng、Seoung Ho Lee、Sung Won Cho、Sevnur Kömürlü、Tracy D. McCarley、Adrian Roitberg、Valeria D. Kleiman、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/la303641m

  日期：2012.12.4

  Conjugated polyelectrolyte dendrimers (CPDs) are monodisperse macromolecules that feature a fully π-conjugated dendrimer core surrounded on the periphery by ionic solubilizing groups. CPDs are soluble in water and polar organic solvents, and they exhibit photophysics characteristic of the π-conjugated chromophores comprising the dendrimer core. Here we describe the synthesis and photophysical characterization

  共轭聚电解质树状聚合物（CPD）是单分散的大分子，其特征是在外围被离子增溶基团包围的完全π共轭的树状聚合物核心。CPD可溶于水和极性有机溶剂，并且它们表现出包含树枝状聚合物核的π-共轭发色团的光物理特性。在这里，我们描述了基于亚苯基乙炔基重复单元结构的三代CPD系列的合成和光物理特性，该亚苯基乙炔重复单元结构被一系列阴离子羧酸钠基团包围。分子动力学模拟表明，第一代CPD是扁平的，而第二代和第三代CPD则采用扁圆结构。光物理研究，包括吸收，荧光光谱和寿命，结果表明，酯保护的前体树状聚合物在THF溶液中显示出高效的蓝色荧光，该荧光来自树状聚合物核心中的亚苯基亚乙炔发色团。相比之下，水溶性CPD的荧光量子产率要低得多，吸收和荧光光谱表现出强生色团-生色团相互作用的特征。结果被解释为表明CPD以二聚体或多聚体的形式存在，即使在非常稀的溶液中也是如此。用指示电子受体对阴离子CPD进行荧光猝灭 水溶性