3-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-[3-N,N-dioctyl(methyl)aminopropane]-17β-estradiol iodide | 1048014-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-[3-N,N-dioctyl(methyl)aminopropane]-17β-estradiol iodide
• CAS: 1048014-47-6
• 化学式: C₄₄H₈₀NO₂Si*I
• 分子量: 810.115
• InChiKey: VIUACWNHCPNOAC-QLOINRIPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-[3-N,N-dioctyl(methyl)aminopropane]-17β-estradiol iodide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ESC8
  参考文献：
  名称：

  新型雌二醇阳离子脂质杂化物的开发：十碳双链阳离子脂质是雌二醇更合适的伴侣，以引发更好的抗癌活性

  摘要：

  本研究说明了六，十，十二和十四个含碳链的阳离子脂质化雌二醇杂化物的合成和抗癌评估。以前，我们已经建立了脂化策略，以在包括雌二醇（ES）在内的各种药效团中引入抗癌活性。在该结构活性研究中，碳链的长度在C6至C14之间缩小，以筛选出该类中最有效的抗癌分子。在新开发的ES阳离子脂质缀合物中，含十个碳链的衍生物ES-C10（5c）的抗癌活性比以前建立的衍生物ES-C8（5b）高4到12倍。）在不同来源的各种癌细胞中。此外，在非癌细胞中未观察到该分子的细胞毒性。值得注意的是，尽管带有雌激素部分，ES-C10仍具有抗癌活性，而与雌激素受体（ER）的表达状态无关。ES-C10在癌细胞黑素瘤模型中表现出显着的亚G 0阻滞性癌细胞伴随凋亡的诱导，并显示出对肿瘤生长的显着抑制作用。总而言之，ES-C10代表了抗癌剂的开发，该抗癌剂对不同来源的癌细胞具有更广泛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.030
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-[3-N,N-dioctyl(methyl)aminopropane]-17β-estradiol iodide
  参考文献：
  名称：

  新型雌二醇阳离子脂质杂化物的开发：十碳双链阳离子脂质是雌二醇更合适的伴侣，以引发更好的抗癌活性

  摘要：

  本研究说明了六，十，十二和十四个含碳链的阳离子脂质化雌二醇杂化物的合成和抗癌评估。以前，我们已经建立了脂化策略，以在包括雌二醇（ES）在内的各种药效团中引入抗癌活性。在该结构活性研究中，碳链的长度在C6至C14之间缩小，以筛选出该类中最有效的抗癌分子。在新开发的ES阳离子脂质缀合物中，含十个碳链的衍生物ES-C10（5c）的抗癌活性比以前建立的衍生物ES-C8（5b）高4到12倍。）在不同来源的各种癌细胞中。此外，在非癌细胞中未观察到该分子的细胞毒性。值得注意的是，尽管带有雌激素部分，ES-C10仍具有抗癌活性，而与雌激素受体（ER）的表达状态无关。ES-C10在癌细胞黑素瘤模型中表现出显着的亚G 0阻滞性癌细胞伴随凋亡的诱导，并显示出对肿瘤生长的显着抑制作用。总而言之，ES-C10代表了抗癌剂的开发，该抗癌剂对不同来源的癌细胞具有更广泛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.030

文献信息

• WO2008/99414
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——