(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propanal | 745809-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propanal
• CAS: 745809-54-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 408.729
• InChiKey: PPMWRSSGHKBSTE-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propanal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 (+)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c