3,3-(ethylenedithio)-7-methoxy-4-<2-trifluoroacetamido)ethyl>-2(3H)-indolone | 81654-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedithio)-7-methoxy-4-<2-trifluoroacetamido)ethyl>-2(3H)-indolone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(7'-methoxy-2'-oxospiro[1,3-dithiolane-2,3'-1H-indole]-4'-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 81654-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₃S₂
• 分子量: 392.423
• InChiKey: UHQAQXFPDLAWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedithio)-7-methoxy-4-<2-trifluoroacetamido)ethyl>-2(3H)-indolone 在 镍 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到7-methoxy-4-<2-(trifluoroacetamido)ethyl>-2(3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl>-2,2,2-trifluoroacetamide 在 镍 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硫酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3,3-(ethylenedithio)-7-methoxy-4-<2-trifluoroacetamido)ethyl>-2(3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• 2(3H)-indolones, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0046666A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  A new group of 2(3H)-indolones having an aminoalkyl substituent at position 4 and a hydroxy group at position 7 of the indolone nucleus have beneficial activity on the cardiovascular system. A typical species of the group is 4-di-n-propylaminoethyl-7-hydroxy-2(3H)-indolone and its acid addition salts.

  一类新的 2(3H)-吲哚酮类化合物在吲哚酮核的第 4 位有一个氨基烷基取代基，在第 7 位有一个羟基取代基，对心血管系统具有有益的活性。该类化合物的典型品种是 4-二正丙基氨基乙基-7-羟基-2(3H)-吲哚酮及其酸加成盐。
• 4-(Aminoalkyl)-7-hydroxy-2(3H)-indolones, a novel class of potent presynaptic dopamine receptor agonists
  作者：William F. Huffman、Ralph F. Hall、Janet A. Grant、James W. Wilson、J. Paul Hieble、Richard A. Hahn

  DOI：10.1021/jm00361a001

  日期：1983.7
• HUFFMAN, W. F.;WILSON, J. W.
  作者：HUFFMAN, W. F.、WILSON, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4314944A
  申请人：——

  公开号：US4314944A

  公开（公告）日：1982-02-09
• US4414224A
  申请人：——

  公开号：US4414224A

  公开（公告）日：1983-11-08