2,2,2-三苯基乙醇 | 896-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,2,2-三苯基乙醇
• 英文名称: 2,2,2-triphenylethanol
• 英文别名: triphenylmethylcarbinole；2,2,2-Triphenyl-1-ethanol；2,2,2-triphenyletanol；tritylcarbinol；2,2,2-triphenyl-ethanol；2,2,2-Triphenyl-aethanol
• CAS: 896-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: KXGOCPRLOMWVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  413.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三苯基乙醇 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾的断裂：在兴奋的二嗪中超快断裂重新排列的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 3-（2,2,2-三苯基乙氧基）-3-氯二嗪的光解得到2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾，该片段裂解为1,2-苯基迁移，CO和Cl（-）损失为通过质子损失产生1,1,2-三苯乙基阳离子，然后得到1,1,2-三苯乙烯。然而，ps和fs激光闪光光解法提供了证据，表明多达25％的烯烃产物来自碳正离子化，而碳正离子化直接是由激发的二嗪胺而不是碳烯引起的。

  DOI：

  10.1021/ol061863l
• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氟化硫醯基 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-三苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496
• 作为试剂：
  描述：

  4-(10,11-dihydro-3-fluoro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine 、 2--ethyliodid 、 potassium carbonate 在 氩 、 水 、 magnesium sulfate 、 盐酸 、 2,2,2-三苯基乙醇 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(10,11-Dihydro-3-fluoro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-[2-(N-methylamino)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-1[(2-pyrimidinyl)amino-alkyl]piperidines, their preparation and their

  摘要：

  化合物为式(I)的吡啶基氨基哌啶衍生物，其中：X为(CH2)2、CH=CH或CH2-CO基团；Y为CH=CH基团或硫；n为2、3或4；R1为氢或卤素；R2为氢或(C1-4)烷基；R3为氢或羟基；或其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US04929621A1

文献信息

• [EN] DUTPASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DUTPASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005065689A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R1 is H or various substituents; D is -NHCO-, -CONH-, -0-, -C(=O)-, -CH=CH, -CΞC-, -NR5-; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is -O-, -S-, -CHR10-, -C(=O)-; J is -CH2-, or when G is CHR10 may also be -O- or -NH-; R10 is H, F, -CH3, -CH2NH2, -CH2OH; -OH R11 is H, F, -CH3, -CH2 NH2, -CH2OH, CH(OH)CH3, CH(NH3)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a -CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  脱氧尿嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1是H或不同的取代基；D是-NHCO-，-CONH-，-0-，-C(=O)-，-CH=CH，-CΞC-，-NR5-；R4是氢或不同的取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6、R7和R8独立地选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系；G是-O-，-S-，-CHR10-，-C(=O)-；J是-CH2-，或者当G是CHR10时，也可以是-O-或-NH-；R10是H，F，-CH3，-CH2NH2，-CH2OH；-OH R11是H，F，-CH3，-CH2 NH2，-CH2OH，CH(OH)CH3，CH(NH3)CH3；或者R10和R11共同定义一个烯丙基键，或者共同形成一个-CH2-基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫性疾病方面具有用途。
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• Highly Efficient and Chemoselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Esters under Mild Conditions
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201406176

  日期：2015.2.9

  A mild and highly efficient catalytic hydrosilylation protocol for room‐temperature ester reductions has been developed using diethylzinc as the catalyst. The methodology is operationally simple, displays high functional group tolerance and provides for a facile access to a broad range of different alcohols in excellent yields.

  使用二乙基锌作为催化剂，已开发出一种温和而高效的催化氢化硅烷化方案，可用于室温酯的还原。该方法操作简单，显示出较高的官能团耐受性，并且可以轻松获得各种不同醇的高收率。
• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Acylated esters
  申请人：Day F. James

  公开号：US20060094894A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Acylated citrate esters are made with a polishing step that includes contact with a polishing composition having a fatty acid absorbent to remove residual odor-forming precursors from the resulting acylated ester.

  酰化柠檬酸酯是通过包括与具有脂肪酸吸收剂的抛光组合物接触的抛光步骤制成的，以从所得的酰化酯中去除残留的产生异味的前体物质。