2,2,2-三苯基乙醛 | 42365-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,2,2-三苯基乙醛
• 英文名称: triphenylacetaldehyde
• 英文别名: 2,2,2-triphenylacetaldehyde；1-Triphenylmethylcarboxaldehyde
• CAS: 42365-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: OYPICMQZUOZRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三苯基乙醛 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 bis-(2,2,2-triphenyl-ethylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Diazo Compounds. The Preparation and Rearrangement of Diazo-β,β,β-triphenylethane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a038
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-三苯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的顺序芳基化反应合成不对称的三芳基乙腈：一种新的三芳基和四芳基甲烷合成方法

  摘要：

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503213z

文献信息

• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• Direct conversion of saturated and unsaturated carboxylic acids into aldehydes by thexylbromoborane-dimethyl sulfide
  作者：Jin Soon Cha、Jin Euog Kim、Se Yeon Oh、Jae Cheol Lee、Kwang Woo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96132-x

  日期：——

  Thexylbromoborane-dimethyl sulfide readily reduces aliphatic carboxylic acids, including α,β-unsaturated ones, to aldehydes in excellent yields. However, the yields of aromatic aldehydes vary with the substituents.

  己基溴硼烷-二甲硫醚容易以优异的产率将脂族羧酸（包括α，β-不饱和羧酸）还原为醛。然而，芳族醛的产率随取代基而变化。
• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• Rapid and efficient protic ionic liquid-mediated pinacol rearrangements under microwave irradiation
  作者：Luke C. Henderson、Nolene Byrne

  DOI：10.1039/c0gc00916d

  日期：——

  Several protic ionic liquids were tested as potential mediators for pinacol rearrangements employing microwave irradiation. Using hydrobenzoin as a model substrate, the optimal conditions were found to be heating at 80 °C for 5 min using H2SO4:triethylamine as the ionic liquid. A key feature of this reaction was to keep the microwave power low (20 W) to avoid ionic liquid degradation. Application of these conditions to triphenylethylene glycol gave rearrangement products in high yield and purity, while phenylethylene glycol and styrene oxide gave pinacol products that underwent a cascade aldol condensation. These conditions represent an efficient means by which pinacol rearrangements can be carried out while avoiding the use of strong Brønsted acids, high temperatures and extended reaction times.

  几种质子型离子液体被测试为运用微波辐射进行片呐醇重排反应的潜在介质。使用氢氧化苯偶姻作为模型底物，发现最佳条件是采用H2SO4：三乙胺作为离子液体，在80°C下加热5分钟。该反应的关键特征是保持微波功率低（20瓦）以避免离子液体降解。将这些条件应用于三苯乙烯二醇，得到了高产率和高纯度的重排产物，而苯乙烯二醇和苯乙烯氧化物则得到了进行级联醛醇缩合的片呐醇产物。这些条件提供了一种高效手段，可以在避免使用强布朗斯台德酸、高温和长时间反应的同时进行片呐醇重排反应。
• LIGHT-DRIVEN ROTARY MOLECULAR MOTORS
  申请人：Bell Thomas W.

  公开号：US20110077394A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of Formula (1) are disclosed. C b is a carbocyclic or heterocyclic group having an atom within the cyclic structure selected from C, N, Si, and C r and singly bound to A. A is CR, COR, CSR, CNR 2 , CCN, CCONR 2 , CNO 2 , CNNAr, CX′, or N. C r is a chromophore having a substantially planar cyclic structure. The compounds function as nanometer-scale rotary molecular motors powered and controlled by light energy. The design of the molecular motor devices is flexible so that the rotary direction, drive light wavelength, and other physical characteristics can be varied. The compounds can be chemically functionalized to allow it to be integrated into or attached to a variety of structures. The device can be used in applications where mechanical power, positional control, and information encoding are to be generated at the size scale of individual molecules.

  式（1）的化合物已被披露。 C b 是一个具有环结构内选自C、N、Si和C r 的原子的碳环或杂环基团，并与A单键相连。A是CR、COR、CSR、CNR 2 、CCN、CCONR 2 、CNO 2 、CNNAr、CX′或N。C r 是具有基本平面环结构的色团。这些化合物作为受光能驱动和控制的纳米尺度旋转分子马达。分子马达装置的设计灵活，使得旋转方向、驱动光波长和其他物理特性可以变化。这些化合物可以在化学上官能化，以使其能够集成到或附着到各种结构中。该装置可用于需要在单个分子尺度上产生机械动力、位置控制和信息编码的应用中。