2-三苯基甲基乙酸 | 5467-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-三苯基甲基乙酸
• 英文名称: methyl 2,2,2-triphenylacetate
• 英文别名: triphenylacetic acid methyl ester；methyl triphenylacetate；triphenyl-acetic acid methyl ester；Triphenyl-essigsaeure-methylester；Triphenylessigsaeure-methylester；Triphenylessigsaeuremethylester
• CAS: 5467-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ZPGOQUZHRVSLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  416.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三苯基甲基乙酸 196.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 methylammonium carbonate
  参考文献：
  名称：

  The Reactivity of Atoms and Groups in Organic Compounds. XIII. The Influence of Structure on the Pyrolysis of Esters of Triphenylacetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a043
• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-三苯基甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐作为羧基化和碳同位素标记的双功能试剂

  摘要：

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202218371

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Esters under Mild Conditions
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201406176

  日期：2015.2.9

  A mild and highly efficient catalytic hydrosilylation protocol for room‐temperature ester reductions has been developed using diethylzinc as the catalyst. The methodology is operationally simple, displays high functional group tolerance and provides for a facile access to a broad range of different alcohols in excellent yields.

  使用二乙基锌作为催化剂，已开发出一种温和而高效的催化氢化硅烷化方案，可用于室温酯的还原。该方法操作简单，显示出较高的官能团耐受性，并且可以轻松获得各种不同醇的高收率。
• Photolysis of Triphenylacetic Acid and Its Methyl Ester: A Novel Photochemical Generation of Carbene Intermediates
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.3345

  日期：1990.11

  The photolysis of methyl triphenylacetate in methanol gave biphenyl, methyl α-methoxyphenylacetate, methyl benzoate, and methoxydiphenylmethane. The formation of these products suggests that two types of α,α-elimination take place: One is the elimination of two phenyl groups leaving Ph–\"C}–CO2Me (type a), and the other is the elimination of the phenyl and methoxycarbonyl groups generating Ph2C: (type

  三苯基乙酸甲酯在甲醇中的光解得到联苯、α-甲氧基苯基乙酸甲酯、苯甲酸甲酯和甲氧基二苯基甲烷。这些产物的形成表明发生了两种类型的 α,α-消除：一种是消除两个苯基，留下 Ph–\"C}-CO2Me（a 型），另一种是消除苯基和甲氧基羰基生成 Ph2C：（b 型）只有 a 型消除被氧有效地淬灭。
• Aminolysis of allyl esters with bislithium aryl amides
  作者：Catherine A. Faler、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.136

  日期：2006.10

  The aminolysis of allyl esters with bislithium amides is reported. Tertiary aryl amides were synthesized in a one-pot reaction with bislithium amides and a suitable electrophile in good yields. The scope of this reaction was demonstrated with a variety of anilines and aminopyridines and applied to the synthesis of triphenylmethylacetamides.

  报道了烯丙基酯与双锂酰胺的氨解。叔芳基酰胺与双锂酰胺和合适的亲电试剂通过一锅法合成，收率很高。用各种苯胺和氨基吡啶证明了该反应的范围，并将其用于三苯基甲基乙酰胺的合成。
• Photolysis of 1,1,1-Triphenyl-2-alkenes and Methyl Triphenylacetate
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1990.1079

  日期：1990.7

  in methanol 1,1,1-triphenyl-2-alkene or methyl triphenylacetate underwent two kinds of α,α-elimination of two phenyl groups and phenyl-alkenyl groups or phenyl-methoxycarbonyl groups to give biphenyl, 1-phenylalkene or methyl benzoate, and two kinds of corresponding carbene intermediates, which inserted into the O–H bond of methanol to afford two kinds of methyl ethers, respectively.

  在甲醇中紫外线照射后，1,1,1-三苯基-2-烯烃或三苯基乙酸甲酯经历了两个苯基和苯基-烯基或苯基-甲氧基羰基的两种α,α-消除，得到联苯、1-苯基烯烃或苯甲酸甲酯和两种相应的卡宾中间体，插入甲醇的 O-H 键，分别得到两种甲基醚。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998006699A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy, arylsulphonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulphonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulphonamido, arylcarboxamido, arylsulphonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6azacyloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar1Z, wherein Ar1 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic aromatic or heteroaromatic ring system; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.(FR) Cette invention concerne des composés correspondant à la formule (I) où R1 représente un substituant choisi dans le groupe suivant: un atome d'hydrogène, un atome halogène ou un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, C1-4alkyle, C1-4alcoxy, arylC1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-4alcoxyC1-4alkyle, C3-6cycloalkylC1-4alcoxy, C1-4alcanoyle, C1-4alcoxycarbonyle, C1-4alkylsulfonyle, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonylC1-4alkyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1-4alkyle, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyle, C1-4alkylamidoC1-4alkyle, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyle, arylcarboxamidoC1-4alkyle, aroyle, aroylC1-4alkyle ou, enfin, arylC1-4alcanoyle. R1 peut également être choisi parmi les groupes R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p ou R3R4NSO2(CH2)p où R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle. L'ensemble R3R4 peut également faire partie d'un anneau C3-6azacycloalcane ou C3-6(2-oxo)azacycloalcane, tandis que p représente zéro ou un nombre entier de 1 à 4. R1 peut enfin représenter un groupe Ar1Z où Ar1 représente un anneau phényle éventuellement substitué ou un anneau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué et comportant de 5 à 6 membres, tandis que Z représente une liaison, O, S ou CH2. R2 représente quant à lui un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle, tandis que q est égal à 1 ou 2, et que Ar représente un anneau phényle éventuellement substitué, un anneau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué et comportant de 5 à 6 membres ou, encore, un système d'anneaux aromatiques ou hétéroaromatiques bicycliques éventuellement substitués. Cette invention concerne également des sels de ces composés. Les composés correspondant à la formule (I) ainsi que leurs sels possèdent une affinité envers les récepteurs de dopamine, notamment envers le récepteur D3. Ils peuvent ainsi être utilisés dans le traitement d'états où la modulation du récepteur D3 est bénéfique, par exemple en qualité d'agents antipsychotiques.

  化合物的化学式为（I），其中R1代表以下取代基之一：氢或卤素原子；羟基，氰基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲磺酰氧基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，芳基C1-4烷氧基，C1-4烷基硫醚，C1-4烷氧基C1-4烷基，C3-6环烷基C1-4烷氧基，C1-4酰基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基磺酰氧基，C1-4烷基磺酰基C1-4烷基，芳基磺酰基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰基C1-4烷基，C1-4烷基磺酰胺基，C1-4烷基酰胺基，C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基，C1-4烷基酰胺基C1-4烷基，芳基磺酰胺基，芳基羧酰胺基，芳基磺酰胺基C1-4烷基，芳基羧酰胺基C1-4烷基，芳酰基，芳酰基C1-4烷基，或芳基C1-4酰基；R3OCO（CH2）p，R3CON（R4）（ ）p，R3R4NCO（ ）p或R3R4NSO2（ ）p的基团，其中R3和R4独立地表示氢原子或C1-4烷基，或R3R4是C3-6氮杂环烷或C3-6（2-氧代）氮杂环烷环的一部分，p表示零或1至4的整数；或Ar1Z基团，其中Ar1表示可选取代的苯环或可选取代的含5或6个成员的芳杂环环，并且Z表示键，O，S或 ；R2表示氢原子或C1-4烷基；q为1或2；Ar表示可选取代的苯环或可选取代的含5或6个成员的芳杂环环；或可选取代的双环芳香或杂芳香环系统；以及它们的盐。化合物的化学式（I）及其盐具有亲和力，特别是对多巴胺受体，尤其是D3受体，因此在调节D3受体有益的情况下，具有治疗作用，例如作为抗精神病药物。