3-(2,2,2-triphenylethoxy)-3-chlorodiazirine | 913723-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2,2,2-triphenylethoxy)-3-chlorodiazirine
• 英文别名: 3-Chloro-3-(2,2,2-triphenylethoxy)diazirine；3-chloro-3-(2,2,2-triphenylethoxy)diazirine
• CAS: 913723-48-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O
• 分子量: 348.832
• InChiKey: BUHNADCLYSQDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-triphenylethoxy)-3-chlorodiazirine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾的断裂：在兴奋的二嗪中超快断裂重新排列的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 3-（2,2,2-三苯基乙氧基）-3-氯二嗪的光解得到2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾，该片段裂解为1,2-苯基迁移，CO和Cl（-）损失为通过质子损失产生1,1,2-三苯乙基阳离子，然后得到1,1,2-三苯乙烯。然而，ps和fs激光闪光光解法提供了证据，表明多达25％的烯烃产物来自碳正离子化，而碳正离子化直接是由激发的二嗪胺而不是碳烯引起的。

  DOI：

  10.1021/ol061863l
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三苯基乙醇 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,2,2-triphenylethoxy)-3-chlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾的断裂：在兴奋的二嗪中超快断裂重新排列的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 3-（2,2,2-三苯基乙氧基）-3-氯二嗪的光解得到2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾，该片段裂解为1,2-苯基迁移，CO和Cl（-）损失为通过质子损失产生1,1,2-三苯乙基阳离子，然后得到1,1,2-三苯乙烯。然而，ps和fs激光闪光光解法提供了证据，表明多达25％的烯烃产物来自碳正离子化，而碳正离子化直接是由激发的二嗪胺而不是碳烯引起的。

  DOI：

  10.1021/ol061863l

文献信息

• Fragmentation of 2,2,2-Triphenylethoxychlorocarbene:  Evidence for Ultrafast Fragmentation−Rearrangement in Excited Diazirines
  作者：Xiaolin Fu、Robert A. Moss、Piotr Piotrowiak、Mykhaylo Myahkostupov、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ol061863l

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Photolysis of 3-(2,2,2-triphenylethoxy)-3-chlorodiazirine gives 2,2,2-triphenylethoxychlorocarbene which fragments with 1,2-phenyl migration and loss of CO and Cl(-) to yield the 1,1,2-triphenylethyl cation and thence 1,1,2-triphenylethene by proton loss. However, ps and fs laser flash photolysis provides evidence that up to 25% of the alkene product stems from carbocation that

  [反应：请参见文本] 3-（2,2,2-三苯基乙氧基）-3-氯二嗪的光解得到2,2,2-三苯基乙氧基氯卡宾，该片段裂解为1,2-苯基迁移，CO和Cl（-）损失为通过质子损失产生1,1,2-三苯乙基阳离子，然后得到1,1,2-三苯乙烯。然而，ps和fs激光闪光光解法提供了证据，表明多达25％的烯烃产物来自碳正离子化，而碳正离子化直接是由激发的二嗪胺而不是碳烯引起的。