ethyl 2-[4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate | 145476-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate
• CAS: 145476-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₃S
• 分子量: 434.987
• InChiKey: PCMMFYPCWMVSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-[4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986