(2R,3R,4S)-methyl 4-amino-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 1198162-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-methyl 4-amino-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-amino-3-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 1198162-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GLPPGIHWHFMCBW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 4-amino-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(2R,3R,4S)-methyl 4-amino-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565

文献信息

• α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity
  作者：César Reiriz、Manuel Amorín、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1039/b911247m

  日期：——

  Here we describe a self-assembling α,γ-cyclic tetrapeptide that contains the 4-amino-3-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid, in which the hydroxy group is pointing towards the inner cavity of the resulting dimers.

  在这里，我们描述了一种含有 4-氨基-3-羟基四氢呋喃-2-羧酸的自组装δ,δ-环四肽，其中的羟基指向所得二聚体的内腔。
• Self-assembling α,γ-cyclic peptides that generate cavities with tunable properties
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Rebeca García-Fandiño、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1039/c5sc03187g

  日期：——

  The design and synthesis of self-assembling cyclic peptides with tunable cavity properties is described, allowing the incorporation of guests with different features.

  描述了具有可调空腔性质的自组装环状肽的设计和合成，从而允许将具有不同特征的客体纳入其中。