(2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 122666-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 122666-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 390.934
• InChiKey: YEBLWDYGNJGSHY-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986