(2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 122666-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 122666-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 390.934
• InChiKey: YEBLWDYGNJGSHY-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2S,3S)-8-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986

文献信息

• Synthesis of halogen-substituted 1,5-benzothiazepine derivatives and their vasodilating and hypotensive activities
  作者：Hirozumi Inoue、Mikihiko Konda、Tomiki Hashiyama、Hisao Otsuka、Kaoru Takahashi、Mitsunori Gaino、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Mikio Takeda

  DOI：10.1021/jm00106a032

  日期：1991.2

  its derivatives (2) with halogen substituents on the fused benzene ring were synthesized. These compounds were evaluated for their effects on vertebral and coronary blood flows and antihypertensive activity. The structure-activity relationships are discussed. The 8-chloro derivative ((+)-2b), the most potent compound in this series, was selected for clinical evaluation as a cerebral vasodilating and

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。
• A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.
  作者：Tsunehiro HARADA、Masamichi MORIMOTO、Masaaki NAGASAWA、norio TAKAMURA、Hirozumi INOUE、Tokuro OH-ISHI、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1986

  日期：——

  Several derivatives of diltiazem (9a-c) have been synthesized from the oxamate (6) through the carbon-carbon ring closure of the sulfur-stabilized benzylic anion and the ester carbonyl group, followed by stereoselective reduction of the C3-carbonyl of the 1, 5-benzothiazepine-dione (7).

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。