2-fluoro-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide | 1221907-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide
• 英文别名: 2-Fluoro-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide；2-fluoro-1λ6,3λ6-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide
• CAS: 1221907-15-8
• 化学式: C₇H₅FO₄S₂
• 分子量: 236.245
• InChiKey: DDIRXWIVNDPWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-fluoro-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-fluoro-2-(2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和 2-Fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联：一种合成 α-单氟甲基叔胺的新方法

  摘要：

  已开发出四氢异喹啉和 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联。产物可以通过随后的脱磺酰化作用转化为1-单氟甲基四氢异喹啉。该方法为α-单氟甲基叔胺提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100537
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 双氧水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-fluoro-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和 2-Fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联：一种合成 α-单氟甲基叔胺的新方法

  摘要：

  已开发出四氢异喹啉和 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联。产物可以通过随后的脱磺酰化作用转化为1-单氟甲基四氢异喹啉。该方法为α-单氟甲基叔胺提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100537

文献信息

• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Fused Bicyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Mulvihill Mark J.

  公开号：US20110281888A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by at least one of RON, MET or ALK. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式I的化合物如下所示并在此定义： 其药用可接受盐、合成、中间体、配方以及使用其进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON、MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制该发明。
• Enantioselective organocatalytic asymmetric allylic alkylation. Bis(phenylsulfonyl)methane addition to MBH carbonates
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Victor Ceban、Teresa Calvet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06308a

  日期：——

  The highly enantioselective asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with bis(phenylsulfonyl)methane is presented. The reaction is simply catalyzed by cinchona alkaloid derivatives affording the final alkylated products in good yields and enantioselectivities.

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。
• [EN] FUSED BICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES BICYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：OSI PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012158658A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by at least one of MET, RON, ALK, IR, or IGF-1R. This Abstract is not limiting of the invention.

  式(I)的化合物，其药用盐，合成方法，中间体，配方以及使用它们进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如至少部分由MET、RON、ALK、IR或IGF-1R中的至少一个驱动的肿瘤。本摘要不限制该发明。
• The Nucleophilicity of Persistent α-Monofluoromethide Anions
  作者：Zhe Zhang、Ángel Puente、Fang Wang、Martin Rahm、Yuncai Mei、Herbert Mayr、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/anie.201605616

  日期：2016.10.4

  intermediates in nucleophilic fluoroalkylation reactions. Although frequently discussed, the origin of the fluorine effect on the reactivity of α‐fluorinated CH acids has remained largely unexplored. We have now investigated the kinetics of a series of reactions of α‐substituted carbanions with reference electrophiles to elucidate the effects of α‐F, α‐Cl, and α‐OMe substituents on the nucleophilic reactivities

  α-氟碳烷离子是亲核氟烷基化反应的关键中间体。尽管经常讨论，但氟对α-氟化CH酸反应性的起因尚未得到充分探讨。现在，我们已经研究了α-取代的碳负离子与参考亲电试剂的一系列反应的动力学，以阐明α-F，α-Cl和α-OMe取代基对碳负离子亲核反应性的影响。