1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1191124-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191124-92-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 508.525
• InChiKey: NDAGOLKGQLFHJO-SVHPSLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (-)-Kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF HORNER-WADSWORTH-EMMONS REAGENT: METHYL 2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2- (DIMETHOXY- PHOSPHINYL)ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0152
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343

文献信息

• Structure–activity relationship study at C9 position of kaitocephalin
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Yuya Yoshida、Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Toshifumi Akizawa、Motomi Konishi、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.026

  日期：2016.8

  exhibits potent and selective binding affinity for one of the ionotropic glutamate receptor subtypes, NMDA receptors (Ki = 7.8 nM). In this study, new structure–activity relationship studies at C9 of KCP were implemented. Eleven new KCP analogs with different substituents at C9 were prepared and employed for binding affinity tests using native ionotropic glutamate receptors. Replacement of the 3,5-di

  从剪草大戟科植物PF1191中分离出来的海头脑素（KCP）是一种不寻常的氨基酸天然产物，其中的丝氨酸，脯氨酸和丙氨酸部分都具有碳-碳键。KCP对离子型谷氨酸受体亚型之一NMDA受体（K i  = 7.8 nM）表现出有效的和选择性的结合亲和力。在这项研究中，在KCP的C9实施了新的结构-活性关系研究。制备了11个在C9处具有不同取代基的新KCP类似物，并将其用于使用天然离子型谷氨酸受体的结合亲和力测试。用3-苯基丙酰基取代KCP的3,5-二氯-4-羟基苯甲酰基会导致对NMDAR的结合亲和力的显着降低（K i = 1300 nM），表明KCP芳香环在与NMDAR的有效和选择性结合中起着不可或缺的作用。其他类似物在11–270 nM的范围内显示出强大的结合亲和力。这些发现将直接联系到开发有用的化学工具，以进行NMDAR的成像和标记。
• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。
• PREPARATION OF HORNER-WADSWORTH-EMMONS REAGENT: METHYL 2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2- (DIMETHOXY- PHOSPHINYL)ACETATE
  作者：Azuma, Hiroki、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0152

  日期：——