1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[(E)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1191124-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[(E)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191124-99-8
• 化学式: C₄₁H₄₅Cl₂N₃O₁₃
• 分子量: 858.727
• InChiKey: STGDFRGFDYZXQE-MOXHJURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[(E)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 二甲基硫 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (-)-Kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF HORNER-WADSWORTH-EMMONS REAGENT: METHYL 2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2- (DIMETHOXY- PHOSPHINYL)ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0152
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 Methyl 2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-2-diphenoxyphosphorylacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[(E)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343