N₃,N₃-di-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-1,3-diaminopropane | 133274-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N₃,N₃-di-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N³,N³-di-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-1,3-diaminopropane；3-amino-N,N-bis(3-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)propyl)propylamine；tert-butyl N-[3-[3-aminopropyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 133274-58-5
• 化学式: C₁₉H₄₀N₄O₄
• 分子量: 388.551
• InChiKey: PHLDFIBGXRYSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₃,N₃-di-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-1,3-diaminopropane 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺化和点击化学法制备铵和胍基树枝状碳纳米管及其在siRNA递送中的用途

  摘要：

  描述了一系列的多壁碳纳米管（MWCNT）共轭物，它们的功能是由不同的树枝状分子在其末端带有正电荷（即铵或胍基）。使用两种正交合成方法，酰胺化和点击反应，将树枝状单元锚定在纳米管支架上。最终的纳米杂交体通过互补分析技术进行表征，而其与siRNA相互作用的能力则通过琼脂糖凝胶电泳进行了研究。细胞摄取能力，低细胞毒性以及这些阳离子缀合物沉默细胞毒性基因的能力的证明表明它们是遗传材料的有希望的载体。

  DOI：

  10.1002/smll.201300264
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.97 kPa 条件下， 反应 132.67h， 生成 N₃,N₃-di-<3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>propyl>-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9

文献信息

• Amides of de-acetylglucosaminyl-deoxy teicoplanin active against highly glycopeptide-resistant enterococci. Synthesis and antibacterial activity.
  作者：ADRIANO MALABARBA、ROMEO CIABATTI、JÜRGEN KETTENRING、PIETRO FERRARI、ROBERTO SCOTTI、BETH P. GOLDSTEIN、MAURIZIO DENARO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1493

  日期：——

  Removal, by selective reduction, of the acetylglucosamine from teicoplanin A2-2 (CTA/2) produced the 34-de(acetylglucosaminyl)-34-deoxy pseudoaglycone (II). This compound was more active in vitro than CTA/2 against coagulase-negative staphylococci (CNS). Amide derivatives obtained by condensation of the carboxyl group of II with primary amines were particularly active against Streptococcus pyogenes

  通过选择性还原从替考拉宁A2-2（CTA / 2）中除去乙酰氨基葡糖，产生了34-脱（乙酰氨基葡萄糖基）-34-脱氧假糖苷配基（II）。与CTA / 2相比，该化合物对凝血酶阴性葡萄球菌（CNS）的体外活性更高。通过II的羧基与伯胺的缩合获得的酰胺衍生物对化脓性链球菌特别有活性，并且对高耐替考拉宁和万古霉素的VanA肠球菌具有一定的体外活性。其中，具有支链四胺的羧酰胺（VII）也比相应的替考拉宁酰胺对CNS具有更好的活性。相反，II的二甲基酰胺（VIII）对VanA肠球菌几乎没有活性。II的二级羧酰胺的七肽骨架的总体结构与CTA / 2及其酰胺衍生物中的相同，而在脱氧假糖苷配基II和其叔酰胺VIII中，51,52-肽键与原始结构发生构象变化顺式至顺式取向。II和二甲酰胺VIII的仲酰胺之间的这种差异反映在它们不同的抗菌谱上。还描述了通过与硼氢化钠反应从母体CTA / 2-酰胺直接合成脱氧假
• Amide derivatives of antibiotic A 40926
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0525499A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  The present invention is directed to novel antibiotic A 40926 derivatives characterized by having a carboxy, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C4)alkylaminocarbonyl, di(C1-C4)alkylaminocarbonyl or hydroxymethyl substituent on the N-acylaminoglucuronyl moiety and a hydroxy or a polyamine substituent in position 63 of the molecule. The compounds of the invention show high in vitro activity against glycopeptide resistant Enterococci and Staplylococci.

  本发明涉及新型抗生素 A 40926 衍生物，其特征是在 N-酰氨基葡萄糖醛酰基上具有羧基、(C1-C4)烷氧基羰基、氨基羰基、(Ci-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基或羟甲基取代基，在分子的第 63 位具有羟基或多胺取代基。 本发明的化合物对抗糖肽肠球菌和抗球菌具有很高的体外活性。
• Synthesis and antibacterial activity of a series of basic amides of teicoplanin and deglucoteicoplanin with polyamines
  作者：Adriano Malabarba、Romeo Ciabatti、Jurgen Kettenring、Roberto Scotti、Gianpaolo Candiani、Rosa Pallanza、Marisa Berti、Beth P. Goldstein

  DOI：10.1021/jm00100a010

  日期：1992.10

  Basic carboxamides of teicoplanin A2 (CTA) and its aglycon (TD) are prepared by condensation of the 63-carboxyl function of these antibiotics with linear or branched polyamines. The antimicrobial activities of some of the resulting compounds were better than those of the unmodified antibiotics. The presence of more than one basic group in the amidic chain enhanced the in vitro activity of some TD-amides against Gram-negative bacteria; two of these derivatives were also effective in vivo against Escherichia coli septicemia in the mouse. Among the CTA derivatives, the amide with spermine showed some unexpected in vitro activity against Gram-negatives. Both CTA- and TD-amides with polyamines are very soluble in water over a wide range of pH and are very hydrophilic.
• NEW SUBSTITUTED ALKYLAMIDE DERIVATIVES OF TEICOPLANIN
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0465481B1

  公开（公告）日：1993-11-18
• AMIDE DERIVATIVES OF ANTIBIOTIC A 40926
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0596929B1

  公开（公告）日：1995-07-26