meso-tartrate anion | 5976-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: meso-tartrate anion
• 英文别名: (+)-tartrate ion；(R,S)-tartrate；meso-tartrate；(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 5976-95-4
• 化学式: C₄H₄O₆
• 分子量: 148.072
• InChiKey: FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-L

物化性质

• 沸点：
  188.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4734 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  118.1 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷二醇 、 meso-tartrate anion 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Norkus; Pauliukaite; Vaskelis, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 11, p. 1837 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  d-tartrate (2-) 生成 meso-tartrate anion
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Isothermal Titration Calorimetry Study of the Binding of Substrates and Ligands to the Tartrate Dehydrogenase from <i>Pseudomonas putida</i> Reveals Half-of-the-Sites Reactivity
  作者：William E. Karsten、Paul F. Cook

  DOI：10.1021/bi0607251

  日期：2006.7.1

  binding of substrates and inhibitors to different complexes of tartrate dehydrogenase (TDH) from Pseudomonas putida was carried out. TDH catalyzes the nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-dependent oxidative decarboxylation of d-malate and has an absolute requirement for both a divalent and monovalent metal ion for activity. The ligands Mn(2+), meso-tartrate, oxalate, and reduced nicotinamide adenine

  等温滴定量热法研究了底物和抑制剂与恶臭假单胞菌酒石酸脱氢酶（TDH）不同复合物的结合。TDH催化d-苹果酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化脱羧，并且对于活性的二价和一价金属离子都具有绝对要求。配体Mn（2+），中酒石酸盐，草酸盐和还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）结合到所有TDH复合物上，每个酶二聚体的化学计量为1。NAD是一个例外，它与E / K（+），E / K（+）/ Mn（2+）和E / K（+）/ Mg（2+）配合物结合，每个酶二聚体的化学计量为2 。结合研究提示了TDH的半数位机制。在E / K（+）/ Mn（2+）复合物的存在下，未观察到d-苹果酸的显着热变化，暗示它没有约束力。相比之下，酒石酸内消旋酒石酸酯确实与E / K（+）/ Mn（2+）结合，但是在E / Mn（2+）存在的情况下不会产生明显的热变化，这表明中酒石酸需要K（+）。酒石酸结合。酒石酸内消旋
• Structural characterization of tartrate dehydrogenase: a versatile enzyme catalyzing multiple reactions
  作者：Radhika Malik、Ronald E. Viola

  DOI：10.1107/s0907444910008851

  日期：2010.6.1

  the metal ions. Residues from the adjacent subunit are involved in both the substrate and divalent metal ion binding sites, establishing a dimer as the functional unit and providing structural support for an alternating‐site reaction mechanism. The divalent metal ion plays a prominent role in substrate binding and orientation, together with several active‐site arginines. Functional groups from both

  NAD 依赖性酒石酸脱氢酶 (TDH) 的第一个结构已通过单反常衍射 (SAD) 定相以 2 Å 分辨率解析为与中间类似物草酸盐、Mg 2+和 NADH 的复合物。来自恶臭假单胞菌的 TDH 结构与羟基酸脱氢酶家族的其他结构特征成员具有相似的整体折叠和结构域组织。然而，TDH 和这些功能相关的酶在连接核心二级结构的区域以及重要环和螺旋的相对位置方面存在相当大的差异。这些复合物中的活性位点是高度有序的，可以识别底物结合基团和辅因子结合基团以及金属离子的配体。相邻亚基的残基涉及底物和二价金属离子结合位点，建立二聚体作为功能单元，并为交替位点反应机制提供结构支持。二价金属离子与几个活性位点精氨酸一起在底物结合和定向中发挥着重要作用。两个亚基的官能团形成辅因子结合位点，铵离子有助于辅因子烟酰胺环的定向。赖氨酰氨基 (Lys192) 是负责从底物的 C2 羟基中水介导的质子提取的碱基，开始催化反应，然后将氢化物转移到
• Allen R.H.; Jakoby W.B., J Biol Chem, 1969, 0021-9258, 2078-84
  作者：Allen R.H.、Jakoby W.B.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of the multiple catalytic activities of tartrate dehydrogenase
  作者：Peter A. Tipton、Jack Peisach

  DOI：10.1021/bi00459a013

  日期：1990.2

  Tartrate dehydrogenase (TDH) has been purified to apparent homogeneity from Pseudomonas putida and has been demonstrated to catalyze three different NAD(+)-dependent reactions. TDH catalyzes the oxidation of (+)-tartrate to form oxaloglycolate and the oxidative decarboxylation of D-malate to form pyruvate and CO2. D-Glycerate and CO2 are formed from meso-tartrate in a reaction that is formally a decarboxylation with no net oxidation or reduction. The steady-state kinetics of the first two reactions have been investigated and found to follow primarily ordered mechanisms. The pH dependence of V and V/K was determined and indicates that catalysis requires that a base on the enzyme with a pK of 6.7 be unprotonated. TDH activity requires a divalent and a monovalent cation. Kinetic data suggest that the cations function in substrate binding and facilitation of the decarboxylation of beta-ketoacid intermediates.
• Duin, M. van; Peters, J. A.; Kieboom, A. P. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, <hi>1986</hi>, vol. 105, p. 488 - 493
  作者：Duin, M. van、Peters, J. A.、Kieboom, A. P. G.、Bekkum, H. van

  DOI：——

  日期：——