5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 684250-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 684250-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: VKPJMOCNYWWNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Cy-DHTP*HBF₄ 、 RuPhos palladacycle 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-7-(p-tolyl)-1H-indol-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的位点选择性交叉偶联从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺三步合成2,5,7-三取代吲哚

  摘要：

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01547j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 sodium tetrachloroaurate(III) 哌啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Electrochemical-Mediated Cyclization of 2-Alkynylanilines: A Clean and Safe Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200701011

  日期：2008.2

  The electrochemical-mediated annulation of 2-alkynylanilines to the corresponding indole derivatives proceeds in good yields and under conditions that avoid the use of metal catalysts or classical organic acids and bases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄
  作者：Fabio Marinelli、Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-2007-982572

  日期：2007.7

  Cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of NaAuCl4·H2O using [bmim]BF4 as the reaction medium afforded 2-substituted indoles in high yields. The catalyst system was best recycled using n-Bu4NAuCl4. 2,3-Disubstituted indoles could be prepared from 2-alkynylanilines and 3-buten-2-one through a one-flask annulation-alkylation sequence and 1,2,3-trisubstituted indoles were obtained from the same starting materials via an aza-Michael addition-annulation-alkylation process.

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。
• Three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline using Pd-catalyzed site-selective cross-coupling
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c7ob01547j

  日期：——

  We report a facile three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline, with the first step featuring Pd/dihydroxyterphenylphosphine (DHTP)-catalyzed ortho-selective Sonogashira coupling followed by cyclization to afford 2-substituted 5,7-dichloroindoles. Subsequent introduction of aryl or alkenyl groups at the C7 position was achieved by Pd/DHTP-catalyzed site-selective

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。
• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。