o-phenylcinnamaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-phenylcinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(2-phenylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CGBLAHHRWOBMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-phenylcinnamaldehyde 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟甲磺酸钠 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  一种合成菲及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的菲及其衍生物的方法，其特征在于：以式(Ⅰ)所示取代2‑苯基肉桂醛类化合物或式(Ⅱ)所示2‑噻吩肉桂醛为起始物，在银催化剂、氧化剂、碱性物质、溶剂的作用下，于60℃～100℃下反应12～36小时，反应液经分离纯化制备得到相应的式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的菲及其衍生物本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。

  公开号：

  CN109422604B
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 o-phenylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化的高对映选择性合成功能化戊二酰亚胺：（-）-对氧西丁汀的形式合成

  摘要：

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00320

文献信息

• Regioselective synthesis of α-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds via photocatalytic α-bromination reactions
  作者：Dan Wang、Yating Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1007/s11426-015-5530-7

  日期：2016.2

  A visible light-mediated approach for the preparation of α-bromo-α,β-unsaturated ketones and aldehydes was developed. In comparison to traditional methods that generally take two steps to afford the above compounds, this protocol was highlighted by its operational simplicity, avoiding using hazardous bromine and mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。
• 一种硝基烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641086B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• 7位-氢取代吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117777142A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种7位‑氢取代吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的制备方法。所述制备方法包括：将式(I)所示化合物与式(II)或式(III)之一所示化合物、硫氰酸盐、含碘氧化剂和溶剂接触使反应。本发明制备方法具有操作简便、原料价廉易得、底物适用范围广、收率高等特点，所得产物是重要的医药中间体；#imgabs0#
• Combined Interactions with I₁-, I₂-Imidazoline Binding Sites and α₂-Adrenoceptors To Manage Opioid Addiction
  作者：Maria Elena Giusepponi、Carlo Cifani、Maria Vittoria Micioni Di Bonaventura、Laura Mattioli、Alan Hudson、Eleonora Diamanti、Fabio Del Bello、Mario Giannella、Valerio Mammoli、Corinne Dalila Paoletti、Alessandro Piergentili、Maria Pigini、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00290

  日期：2016.10.13

  Tolerance and dependence associated with chronic opioid exposure result from molecular, cellular, and neural network adaptations. Such adaptations concern opioid and nonopioid systems, including alpha(2)-adrenoceptors (alpha(2)-ARs) I-1- and and I-2-imidazoline binding sites (IBS). Agmatine, one of the hypothesized endogenous ligands of IBS, targeting several systems including alpha(2)-ARs and IBS, proved to be able to regulate opioid-induced analgesia and to attenuate the development of tolerance and dependence. Interested in the complex pharmacological profile of agmatine and considering the nature of its targets, we evaluated two series of imidazolines, rationally designed to simultaneously interact with I-1-/I-2-IBS or I,/I-2-IBS/alpha(2)-ARs. The compounds showing the highest affinities for I-1-/I-2- IBS or I-1-/I-2-IBS/alpha(2)-ARs have been selected for their in vivo evaluation on opiate withdrawal syndrome. Interestingly, 9, displaying I-1-/I-2-IBS/alpha(2)-ARs interaction profile, appears more effective in reducing expression and acquisition of morphine dependence and, therefore, might be considered a promising tool in managing opioid addiction.