1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)ethane | 1390658-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)ethane
• 英文别名: 2-Bromo-1-[2-[2-[2-(2-bromoacetyl)phenoxy]ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 1390658-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 456.131
• InChiKey: PBYYXQMNVPBZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)ethane 、 N-甲硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-(2-(2-(2-(2-(methylamino)thiazol-5-yl)phenoxy)ethoxy)phenyl)-N-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bis（α-溴代酮）：新型Bis（s-triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪）和Bis（噻唑）的多功能前体

  摘要：

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1

  DOI：

  10.1002/jhet.2223
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(2-acetylphenoxy)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Bis（α-溴代酮）：新型Bis（s-triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪）和Bis（as-triazino [3,4-b] [1,3]的多功能前体，4]噻二嗪）

  摘要：

  双（α-溴代酮）5a-c和6b，c的合成是通过在对甲苯磺酸（p- TsOH）存在下双（苯乙酮）3a-c和4b，c与N-溴代琥珀酰亚胺的反应完成的）。用4-氨基-3-巯基1,2,4-三唑9a，b和4-氨基-6-苯基-3-巯基1,2,4-三嗪分别处理5a-c和6b，c ‐5（4 H）‐13在回流的乙醇中提供了新颖的bis（s– triazolo [3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪）10a‐d和11a‐c以及bis（as -triazino [3,4- b ] [1,3,4] thiadiazines）14a-c和15，收率很高。化合物11B和11C进行的NaBH 4在甲醇中还原，得到目标1，ω -双{4-（6,7-二氢-3-取代-5- ħ -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）苯氧基}丁烷12a和12b的产率分别为42％和46％。

  DOI：

  10.1002/jhet.861

文献信息

• 2-Mercapto-4,6-disubstituted nicotinonitriles: versatile precursors for novel mono- and bis[thienopyridines]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/17415993.2018.1471143

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A series of novel thieno[2,3-b]pyridines were prepared from the reaction of the appropriate bromoacetylbenzofurans or bromoacetylbenzothiazole with the corresponding pyridinethione derivatives in ethanolic sodium ethoxide at reflux. Moreover, new bis(thieno[2,3-b]pyridine) derivatives have also been synthesized by the reaction of the appropriate bis-bromoacetyl derivatives with the corresponding

  摘要 通过适当的溴乙酰苯并呋喃或溴乙酰苯并噻唑与相应的吡啶硫酮衍生物在乙醇乙醇钠中回流反应，制备了一系列新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶。此外，通过适当的双溴乙酰衍生物与相应的吡啶硫酮在乙醇钠存在下的反应，也合成了新的双(噻吩并[2,3-b]吡啶)衍生物。尝试通过相应的（噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基）（羟苯基）甲酮与适当的二卤代烷烃的双烷基化来合成目标双（噻吩并[2,3-b]吡啶）衍生物轻度碱不成功。图形概要
• Microwave assisted synthesis of novel 1,ω-bis(quinoxalin-2-yl)phenoxy)alkanes or arenes
  作者：Nesma A. Abd El-Fatah、Ahmed F. Darweesh、Mostafa E. Salem、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.031

  日期：——

  A synthesis of a novel series of bis(quinoxaline) derivatives by the reaction of o-phenylenediamine with the appropriate bis(α-bromoketones) was reported. The reactions were performed under thermal as well as under microwave irradiation conditions. The reaction of bis(α-bromoketones) with 2,3-diaminopyridine proceeded to give two regioisomers of the corresponding bis(pyrido[2,3-b]pyrazinyl)phenoxy}methanes

  报道了通过邻苯二胺与适当的双（α-溴酮）反应合成一系列新型双（喹喔啉）衍生物。反应在热以及微波辐射条件下进行。双（α-溴酮）与 2,3-二氨基吡啶的反应进行得到相应双（吡啶并[2,3-b]吡嗪基）苯氧基}甲烷的两种区域异构体。
• One-pot synthesis and antibacterial screening of new (nicotinonitrile-thiazole)-based mono- and bis(Schiff bases) linked to arene units
  作者：Mohamed A. A. Elneairy、Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2022.2163506

  日期：2023.2.1

  (nicotinonitrile-thiazole)-based Schiff bases 1 demonstrated superior antibacterial activity over their bis(Schiff bases) analogs 2. The antibacterial activity of Schiff bases 1d and 1e linked to p-tolyl and 4-methoxyphenyl units was the best against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa strains. They had MIC and MBC values ranging from 3.8 to 4.0 and 7.7 to

  摘要 本研究有效地制备了两个系列的（烟腈-噻唑）基席夫碱1及其双（席夫碱）类似物2 。设计了一个一锅法协议来制备目标产品，涉及相应的基于烟腈的水杨醛、氨基硫脲和适当的单或双（α-haloketones）的反应。将反应在二恶烷中于 100 °C 加热 5-8 小时，并由三乙胺介导，以 80-92% 的收率产生目标杂化物。通常，基于（烟腈-噻唑）的席夫碱1表现出优于其双（席夫碱）类似物2的抗菌活性。席夫碱1d和1e的抗菌活性与对甲苯基和4-甲氧基苯基单元相连的对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株效果最好。它们的 MIC 和 MBC 值分别为 3.8 至 4.0 和 7.7 至 8.0 µM。使用SwissADME预测新产品的理化性质、亲脂性和类药性，席夫碱1可视为类药支架。
• Design, synthesis, docking study, cytotoxicity evaluation, and PI3K inhibitory activity of Novel di-thiazoles, and bis(di-thiazoles)
  作者：Mostafa E. Salem、Mohamed Samir、Ahmed H.M. Elwahy、Ahmed M. Farag、Abdelfattah M. Selim、Aiman A. Alsaegh、Marwa Sharaky、Noha Bagato、Ibrahim Taha Radwan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137379

  日期：2024.4