1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(methylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(methylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 345.446
• InChiKey: IAPCRMYXDFQXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基磺酰基)苯肼盐酸盐 在 乙醇 、 水 、 sodium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(methylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于塞来昔布支架的新型选择性 COX-2 抑制剂的设计、合成和药理学评价，支持体内抗炎活性、致溃疡倾向、ADME 分析和对接研究

  摘要：

  设计并合成了四个新系列的1,2,4 三唑衍生物4a,b 5a-d, 6a-f和7a,b具有甲基磺酰基苯基部分作为COX-2 药效团。制备目标化合物并在体外针对 COX-1 和 COX-2 酶进行评估。与塞来昔布 (SI = . 6.44) 相比，化合物4a、5b、6a和7a对 COX-2 酶的选择性最高 (SI = 8.64–14.58)。有趣的是，相对于参比药物塞来昔布（49.60%），化合物4a、6a和7a在 3 小时后表现出良好的抗炎活性和水肿抑制作用（依次为 54.17、53.03 和 50.29%）。此外，这些强效衍生物与参考药物塞来昔布（UI = 2.99）和消炎痛（UI = 20.25）相比，4a、5b、6a和7a的溃疡性（UI = 2.27-2.97）显着降低。此外，还包括胃的组织病理学研究。此外，对COX-2活性位点内最具选择性的化合物4a、5b、6a和7a进行了对接模拟，以解释它们的结合模式。最后，一项

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105627

文献信息

• Syntheses of 5-alkylthio-1,3-diaryl-1,2,4-triazoles
  作者：Latifeh Navidpour、Leila Karimi、Mohsen Amini、Mohssen Vosooghi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570410209

  日期：2004.3

  Arylation of the readily available 3-alkythio-5-aryl-1,2,4-triazoles gave 5-alkylthio-1,3-diaryl-1,2,4-triazoles in moderate yield. The structures of the latter were confirmed by NOE and 13C-NMR.

  容易获得的3-烷硫基-5-芳基-1,2,4-三唑的丙烯酸化以中等收率得到5-烷硫基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑。后者的结构通过NOE和13 C-NMR确认。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel and selective COX-2 inhibitors based on celecoxib scaffold supported with in vivo anti-inflammatory activity, ulcerogenic liability, ADME profiling and docking study
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Eman K.A. Abdelall、Heba A.H. Elshemy、John N. Philoppes、Emad H.M. Hassanein、Nesma M. Kahk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105627

  日期：2022.3

  docking simulation for the most selective compounds 4a, 5b, 6a, and 7a inside COX-2 active site was performed to explain their binding mode. Finally, an ADME study was applied and proved the promising activity of the new compounds as a new oral anti-inflammatory agent. In conclusion, the above findings reveal that newly developed compounds 4a, 6a, and 7a represent a potential selective COX-2 NSAID candidate

  设计并合成了四个新系列的1,2,4 三唑衍生物4a,b 5a-d, 6a-f和7a,b具有甲基磺酰基苯基部分作为COX-2 药效团。制备目标化合物并在体外针对 COX-1 和 COX-2 酶进行评估。与塞来昔布 (SI = . 6.44) 相比，化合物4a、5b、6a和7a对 COX-2 酶的选择性最高 (SI = 8.64–14.58)。有趣的是，相对于参比药物塞来昔布（49.60%），化合物4a、6a和7a在 3 小时后表现出良好的抗炎活性和水肿抑制作用（依次为 54.17、53.03 和 50.29%）。此外，这些强效衍生物与参考药物塞来昔布（UI = 2.99）和消炎痛（UI = 20.25）相比，4a、5b、6a和7a的溃疡性（UI = 2.27-2.97）显着降低。此外，还包括胃的组织病理学研究。此外，对COX-2活性位点内最具选择性的化合物4a、5b、6a和7a进行了对接模拟，以解释它们的结合模式。最后，一项