2-苯甲酰肼 | 7598-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰肼
• 英文名称: 2-chlorobenzoic acid N'-phenylhydrazide
• 英文别名: 2-chloro-N'-phenylbenzohydrazide；2-Chlorbenzoesaeurephenylhydrazid
• CAS: 7598-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: UZCKXLSCPMYOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  354.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-苯基-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一系列作为潜在抗真菌剂的二芳基酰肼化合物的合成、构效关系和作用机制

  摘要：

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08027

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。
• 一种合成吲唑酮类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN107082763A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供一种合成吲唑酮类化合物的新方法。该方法采用邻卤代芳甲酰肼为原料，加入一种碱，在溶剂中加热，即可以高的产率得到1‑芳基及2‑芳基吲唑酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂，反应操作简便、反应产率高，对于吲唑酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Synthesis and Antifungal Activities of New Pyrazole Derivatives via 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Chuan-Yu Zhang、Xing-Hai Liu、Bao-Lei Wang、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x

  日期：——

  A series of cycloadducts‐‐pyrazoles via 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of generated nitrilimines with N‐(4‐chloro‐2‐fluorophenyl)maleimide were described. The novel compounds synthesized were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. The fungicidal tests showed that most of the title compounds exhibit significant fungicidal activities against Corynespora cassiicola.

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。