(S)-(+)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺盐酸盐 | 17186-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺盐酸盐
• 英文名称: L-phenylalanine methylamide hydrochloride
• 英文别名: (S)-phenylalanine N-methyl amide hydrochloride；(S)-(+)-2-Amino-N-methyl-3-phenyl-propionamide hydrochloride；(2S)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 17186-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: UDXSBRWDLXGZIC-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-N¹-methyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性两性离子磷杂环化合物的合成，结构，性质及其作为手性溶剂的应用

  摘要：

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201300062
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Acid addition salts of imidazolidinones as reaction catalysts

  摘要：

  本发明提供了咪唑啉酮的酸加成盐作为催化剂，通过与第二个反应物反应来转化第一个反应物中的功能基团。典型的第一个反应物是α，β-不饱和羰基化合物，如α，β-不饱和酮和α，β-不饱和醛。手性咪唑啉酮盐可用于催化对映选择性反应，从手性或消旋起始物质中获得手性产物的对映纯形式。

  公开号：

  US06307057B1
• 作为试剂：
  描述：

  甲胺 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 、 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 对甲苯磺酸 在 乙醚 、 甲胺 、 (S)-(+)-2-氨基-N-甲基-3-苯基丙酰胺盐酸盐 、 amine 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸1,4-二恶烷 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以to provide (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride as colorless crystals in 59%的产率得到(5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Acid addition salts of imidazolidinones as reaction catalysts

  摘要：

  提供了咪唑啉酮的酸加成盐作为催化剂，通过与第二个反应物反应来转化第一个反应物中的官能团。示例第一个反应物是α,β-不饱和羰基化合物，例如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。手性咪唑啉酮盐可用于催化对映选择性反应，从手性或非手性起始物质中获得对映纯形式的手性产物。

  公开号：

  US06307057B1

文献信息

• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions
  申请人：The Regents of the Univerisity of California

  公开号：US06369243B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• New Chiral Zwitterionic Phosphorus Heterocycles: Synthesis, Structure, Properties and Application as Chiral Solvating Agents
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Anastasiya A. Grishina、Ivana Cisařova、Ilya M. Lyapkalo、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201300062

  日期：2013.6.17

  A family of new chiral zwitterionic phosphorus‐containing heterocycles (zPHC) have been derived from methylene‐bridged bis(imidazolines). These structures were unambiguously determined, including single‐crystal XRD analysis for two compounds. The stability, acid/base and electronic properties of these dipolar phosphorus heterocycles were subsequently investigated. zPHCs can be successfully employed

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。
• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。