3-tert-butyl-2,2-dimethyl-hept-5t-en-3-ol | 7634-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2,2-dimethyl-hept-5t-en-3-ol
• 英文别名: 3-tert-butyl-2,2-dimethyl-hept-5-en-3-ol；trans-Crotyl-di-tert.butyl-carbinol；trans-Crotyl-di-tert-butylcarbinol；(E)-3-tert-butyl-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 7634-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: GGWSKWMLNUZHSK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-tert-butyl-2,2-dimethyl-hept-5t-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents

  摘要：

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a805953e

文献信息

• Allylic Rearrangements. XXVIII. The Reaction of Butenylmagnesium Bromide with Hindered Ketones
  作者：K. W. Wilson、John D. Roberts、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01157a061

  日期：1950.1

  Recent studies of the addition reactions of the butenylmagnesium bromide have indicated that the butenyl Grignard reagent is probably best formulated as being exclusively crotylmagnesium bromide. The almost invariable formation of products containing α-methylallyl groups in carbonyl addition reactions has been suggested as due to the operation in the addition process of a six-membered cyclic mechanism

  最近对丁烯基溴化镁的加成反应的研究表明，丁烯基格氏试剂可能最好只配制成巴豆基溴化镁。羰基加成反应中几乎不变地形成含有α-甲基烯丙基的产物，这是由于六元环加成过程中的操作。
• Prevalence of cis-addition products in the reaction of the butenyl Grignard reagent with sterically hindered ketones
  作者：Robert A. Benkeser、William Gould Young、William E. Broxterman、David Ackley Jones

  DOI：10.1021/ja01029a027

  日期：1969.1
• BENKESER R. A.; SIKLOSI M. P.; MOZDZEN E. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100 17 2134-2139
  作者：BENKESER R. A.、 SIKLOSI M. P.、 MOZDZEN E. C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。