(2-Hydroxyimino)cyclopentanon | 31579-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxyimino)cyclopentanon
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)cyclopentanone；2-(hydroxyimino)cyclopentan-1-one；1,2-Cyclopentandion-monoxim；2-Oximinocyclopentanon；cyclopentane-1,2-dione monooxime；Cyclopentan-1,2-dion-monooxim；2-Hydroxyiminocyclopentanone；2-hydroxyiminocyclopentan-1-one
• CAS: 31579-37-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: ONVFVMPDHAFKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  246.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxyimino)cyclopentanon 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(6,6-dimethyl-8-oxo-2,3,5,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-4-yl)-2-fluoro-6-[[(3S)-oxolan-3-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HSP90 MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA HSP90, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物，所述化合物含有通过吡咯的氮原子与三环紧凑环系统中心相连的苯甲酰胺基团。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。还披露了作为苯甲酰胺化合物前体的中间苯腈化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2011035416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.34h， 生成 (2-Hydroxyimino)cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  [EN] HSP90 MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA HSP90, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物，所述化合物含有通过吡咯的氮原子与三环紧凑环系统中心相连的苯甲酰胺基团。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。还披露了作为苯甲酰胺化合物前体的中间苯腈化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2011035416A1

文献信息

• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• Substituted piperidinomethylindolone and cyclopent(b)indolone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04707484A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or acyl; R.sub.2 and R.sub.3 independently are lower alkyl, aralkyl or alkenyl or R.sub.2 and R.sub.3 together form a ring of 5 to 8 carbon atoms; R.sub.4 is phenyl, substituted phenyl, cyclohexyl, substituted cyclohexyl, cyclopentyl, substituted cyclopentyl, cycloheptyl, or substituted cycloheptyl; R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or acyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. The compounds of formula I and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are anti-emetic agents which lack central nervous system side effects.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳基或酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地是低碳基、芳基烷基或烯基，或者R.sub.2和R.sub.3一起形成5到8个碳原子的环；R.sub.4是苯基、取代苯基、环己基、取代环己基、环戊基、取代环戊基、环庚基或取代环庚基；R.sub.5是氢或低碳基；R.sub.6是氢、低碳基或酰基；以及其药学上可接受的酸盐。公式I的化合物及其药学上可接受的酸盐是缺乏中枢神经系统副作用的抗恶心剂。
• C–C Bond Cleavage-Induced C- to N-Acyl Transfer for Synthesis of Amides
  作者：Su Eun Lee、Youngsoo Kim、Yong Ho Lee、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01154

  日期：——

  A new approach for the preparation of amides was developed using C–C bond cleavage that initiates C- to N-acyl transfer, employing activated ketones as acylation reagents and amine nucleophiles. The reaction was operational under the coupling reagent system that is commonly utilized for peptide bond formations. The method enables practical preparation of amides using linear and cyclic ketone substrates

  开发了一种制备酰胺的新方法，使用 C-C 键断裂引发 C- 到 N- 酰基转移，采用活化酮作为酰化试剂和胺亲核试剂。该反应在常用于肽键形成的偶联试剂系统下进行。该方法使得能够在温和条件下使用线性和环状酮底物实际制备酰胺。
• Metz, Hans-Joachim; Neunhoeffer, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2807 - 2818
  作者：Metz, Hans-Joachim、Neunhoeffer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of α-Oxo-Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Tim Jen、Brian A. Mendelsohn、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo102241s

  日期：2011.1.21

  Upon reaction with PhI(OAc)(2), alpha-oxo-aldoximes are oxidized to alpha-oxo-nitrile oxides, while alpha-oxo-ketoximes are converted into nitrile oxides via the oxidative cleavage of the carbonyl-imino sigma bond. The nitrile oxides thus formed were trapped with norbornene or styrene in good yield. alpha,alpha'-Dioxo-ketoximes react less efficiently.